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2007年,吴宗宪在台北挹翠山庄的豪宅,深夜遭狂徒开枪疯狂扫射,全屋墙身最少留下400个弹孔。吴宗宪侥幸未被枪伤,本人表示寓所遭枪击只是有人“开玩笑”,但外传是因惹怒黑道,全因嗜赌欠下无法偿还的巨债。2011年,因卷入联合掏空台湾联明行动公司,台北有关部门判处吴宗宪获刑22个月,缓期3年执行,并处300万新台币罚金。2013年12月27日,案件判决,吴宗宪涉嫌犯下证券交易法,吴宗宪被判处有期徒刑1年零10个月,缓刑3年执行。2014年4月10日,吴宗宪被媒体拍到在草坪上吸雪茄,无视园内设置的禁烟标语,期间还边抽雪茄边自拍。2015年10月5日,因在台湾某节目称“到大陆赚钱是为向台湾缴税”,引起部分网友批评。2016年10月9日,在金钟奖上与浩角翔起表演脱口秀,因网友认为沾上政治被批。