詹纳罗·加图索球会生涯

虽然加图索表现积极，但萨莱尼塔纳的整体表现始终不济，结果在联赛只能取得第十五位，护级失败降回乙组，而他在意大利亦欠缺人气。1999年7月，当年只有21岁加图索以 8 百万英镑转会意甲劲旅AC米兰，为球队于来季出席欧冠杯作好准备。可是，在此之前的AC米兰曾经连续两届处于中下游位置，虽然他们在 1998/99年球季重夺联赛冠军，但其实也只是以一分之差力压当时气势甚强的拉齐奥，外界普遍不看好AC米兰。结果，加图索加盟AC米兰的一届联赛卫冕失败，只能取得联赛季军。之后的两届，AC米兰都正在处于大换班的调整期，在联赛不能打出水平，更连续三年未能够取得任何锦标，而加图索虽然不乏上阵机会，但表现并不突出。2002年夏天，AC米兰大刀阔斧的整顿球队的阵容，实力渐见雄厚，加图索亦在主教练安切洛蒂的领导下开始成为AC米兰的必然正选。在这一个球季开始，由于AC米兰已有葡萄牙国脚中场鲁伊·科斯塔和新加盟的巴西国脚里瓦尔多，安切洛蒂因此尝试把另一意大利中场皮尔洛出任防守中场，与加图索组成中场中路的搭档。在 2003年5月，AC米兰在决赛互射十二码阶段以 3-2 击退另一意甲球会尤文图斯，赢得欧冠杯，当中加图索实在功不可没，是球队的无名英雄。AC米兰在之后一季虽然在欧冠杯 8 强出局，以压倒性姿态夺得意甲联赛冠军，加图索与皮尔洛、巴西球员卡卡、鲁伊·科斯塔和荷兰中场西多夫组成攻守兼备的中场线，他有时亦担任右中场，协助球队在边线上的攻守工作。2006年夏天，意甲假波丑闻爆发，AC米兰被罚在联赛扣减8分，外界一直有传AC米兰众将或会离队他投，当中多次表示对加图索有兴趣的英超球会曼联希望借机罗致他，出任昔日队长基恩在中场的作用，但加图索一再否认，并表示他会专心为AC米兰效力。结果，虽然AC米兰在被扣分的影响下，只能取得联赛第4名，但加图索与其他队友在下半季表现优异夺，在欧冠杯亦过关斩将，最终在外界一致看淡的情况下中夺欧冠杯冠军。加图索已在与AC米兰续约至 2011 年夏天，但他曾表示有机会的话，可以在退休前重返流浪者。

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