蒙迪同伊丽莎白结识于《郎心如铁》(A Place in the Sun),这部影片为蒙迪拓展了新的表演空间,这个角色表情无辜,手段狠辣,精湛的演绎让他获得了第二次奥斯卡最佳男主角提名。所有人在这部影片公映后都发出了由衷的赞叹:“这是电影史上最美的一对!好莱坞的金童玉女由此诞生!”在多年后伊丽莎白的同名自传电影里,这样描述两人的相识:伊丽莎白到片厂的第一眼就爱上了蒙迪,在戏里,她假戏真做地向他奉上初恋,在一场吻戏中,她热烈的吻他,但导演卡声刚落,他却立刻跑开了。伊丽莎白上门拜访,却看到他与一男子正在亲密地讨论度假,她立刻逃了出来,蒙迪在花园追上了她,伤感地问她:"你恨我吗?"即使在今时今日的美国,同性感情都无法获得公众的认同,在那时等同于禁忌,但伊丽莎白战胜了个人的感情与世俗的偏见,她握着他的手反问:"恨你?不,蒙迪,我爱你!"他总是有自己的坚持,在认为自己应该休息的时候就会毅然息影几年,得失全不顾及。他貌似温和,骨子里却透着与身俱来的傲气和不妥协。蒙迪可能是好莱坞历史上对角色最挑剔的演员,他拒绝了很多能够大红大紫的角色,他拒绝出演《日落大道》男主角的理由更是离奇,因为他不愿意在戏中和老女人谈情说爱。很多人为他惋惜,而他全不理会,坚持只演自己认为值得演的角色,却丝毫不关心这些角色能给他带来什么。对伊丽莎白却不同,她是蒙迪合作过最多次的演员,继《郎心似铁》后,两人又合演了《雨树县》,《夏日痴魂》,后两部戏蒙迪甚至剧本都不看一眼就确定演出。伊丽莎白从此化感情为友情,成就了一段相伴终身的宝贵友谊。
毁容后的蒙哥马利再也没有从打击中恢复过来。他一蹶不振,完全离不开药物和酒,根本无法进行正常的工作,可怕的自我毁灭主宰了他的生活。熬到1964年,蒙哥马利已经病魔缠身,再加上过度饮酒,他几乎丧失生活的信心。这个我们也不难理解,对一个靠面孔吃饭的演员,没有什么是比毁容更难面对的打击了。 蒙迪健康状况越来越糟糕,与此同时,他正经受着孤独的折磨,他对家人隐瞒着自己的生活。尽管如此,他仍坚持不懈地拍片。期间,与马龙白兰度合演了《百战雄狮》,与克拉克·盖博和玛丽莲·梦露主演了《乱点鸳鸯谱》(这是梦露最后一部电影)。1961年,蒙迪还出演了《纽伦堡的审判》(Judgement at Nuremburg),他的出色演出为他获得了第四次奥斯卡提名,不过遗憾的是,这终究是一个难圆的梦。伊丽莎白极力筹备着两人的第四次合作,续写这对好莱坞金童玉女的传奇;但他没有等到《Reflections in a Golden Eye》的开拍,于1966年7月23日心脏病猝然离世。 蒙迪至死孑然一身,时年45岁,长眠于纽约布鲁克林的。蒙哥马利死后,泰勒对记者说:我深深爱着他,他是我的兄弟,我最昂贵的朋友。 私下里,她告诉她的朋友,蒙哥马利死后很多年,她每次看到他的名字,仍然会黯然神伤。蒙哥马利·克利夫特一生多次荣获奥斯卡提名却最终与之擦肩而过。与此同时,银幕故事里他身边美女如云:伊丽莎白·泰勒,凯瑟琳·赫本,玛丽莲·梦露,但他至死仍是孑然一身。