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1991年,莱斯利·曼恩在电影《Virgin High》饰演了一个小角色。随后在电视剧《Birdland》和《The Wright Verdicts》获得客串机会。1996年,她接拍电影《我从不告诉你的事情》,又出演本·斯蒂勒主演的电影《王牌特派员》。同年还在在影片《爱是唯一》以及《终极悍将》中挑战过女同性恋和妓女的角色。1997年,与布兰登·弗雷泽一起主演了的家庭喜剧《森林泰山》。1999年,她在亚当·桑德勒主演的《冒牌老爸》出演一位火辣的女服务生Corinne Maloney。2002年,莱斯利·曼恩在喜剧片《抢钱入哈佛》饰演了男主角杰森·李的女友。2005年,她在电影《四十岁的老处男》饰演了Nicky。2007年,她在贾德·阿帕图执导的电影《一夜大肚》里饰演Debbie,同年凭借此片获得芝加哥影评人协会奖最佳女配角提名。2009年,她出现在华纳兄弟发行罗伯特·罗德里格兹执导的儿童奇幻片《奇石》出演角色。同年,她在扎克·埃夫隆主演的电影《重返十七岁》饰演女主角Scarlet。2011年,莱斯利·曼恩参与了动画片《里约大冒险》配音,还在大卫·道金执导的电影《两男变错身》饰演角色。2012年,她和保罗·路德一起主演了贾德·阿帕图执导的电影《四十而惑》,凭借此片获得2013年广播电影评论协会奖喜剧电影最佳女演员奖的提名。2013年,在索菲亚·科波拉自编自导,艾玛·沃特森主演的电影《珠光宝气》里饰演Laurie。2014年,她在动画电影《天才眼镜狗》和《里约大冒险2》担任角色配音工作。同年,她还和卡梅隆·迪亚兹、凯特·阿普顿一起主演了电影《情敌复仇战》,一起向负心男人进行报复。2018年,与史蒂夫·卡瑞尔合作出演电影《欢迎来到马文镇》。