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斯莫林出生于伦敦格林威治,9岁时在Walderslade Boys开始接触足球,但斯莫林少年时期并未进入任何专业俱乐部的青训,而是在查塔姆男子文化学校接受教育。当修读A level时,斯莫林代表他的城市肯特郡和肯特郡学校足球队比赛,这使他被提名出选在英格兰U-18的阵容中,虽然他还继续留学校接受教育,但他已经开始为英格兰足球依斯米安联赛中的梅德斯通联作赛。2007年10月3日,年仅17岁的斯莫林为梅德斯通联出选对阵坎威岛,最后以5-2获胜。12月11日,他首次在联赛中亮相对阵赫布里奇雨燕,他完成90分钟赛事,但以2-1落败。斯莫林还为梅德斯通联另外的10场联赛赛事中作赛。2008年8月24日,他最后为梅德斯通联出赛,而对阵的球队是东瑟罗克,梅德斯通联最后以4-2胜出,而且这次比赛亦令斯莫林射入他在球会的第一个入球。