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道格拉斯-罗伯茨高中时在卡斯职高(Cass Technical High School)和西北高中(Northwestern High School)打过球。2003-2004年间他在卡斯职高期间场均28分,10篮板,6助攻。2004赛季后他转学来到西北高中,由于转学规定,他上场时间受限,直到第二个学期才加入球队。赛季结束,他场均得到13.8分,5.4篮板。高中毕业后,道格拉斯-罗伯茨被视为最有潜质的新生之一,最终他选择了孟菲斯大学。大一赛季,他参加了34场比赛,其中25场首发。场均得到8.3分,3.3篮板及1.5助攻。基于其出色表现,他入选了美国联盟最佳大一生阵容。大二赛季,他在出场的35场比赛全部首发。场均15.4分的得分排在老虎队得分榜首位,还获得了其他一系列荣誉,包括美国联盟第一阵容,美联社全美最佳阵容提名等。大三赛季,他帮助老虎队打进2008NCAA锦标赛,6场比赛里场均得到23.3分,老虎队最终取得第二名,决赛里输给了堪萨斯大学松鸦鹰队(Kansas)。在决赛常规时间的最后1分15秒时间里,道格拉斯-罗伯茨成为了球队输球的罪魁祸首,错失了一个跳投以及三个罚球,使得堪萨斯得以扳平比分进入加时。赛季末他进入了全美最佳阵容一队。2008年4月18日,道格拉斯-罗伯茨宣布将参加2008年NBA选秀。