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2000年蔡慧康进入根宝足球基地。2006年进入职业队,自出道至今一直效力于上海东亚足球俱乐部。2007年随队升入中甲。2008年4月18日,上海东亚与北京宏登的中甲比赛中,蔡慧康打入了自己职业生涯的首球。2009年随上海全运队夺得全运男足U20冠军。2012年随队夺得中甲联赛冠军并升上中超。2014年6月18日在对阵马其顿的友谊赛中首次代表中国国家队比赛。2016年2月5日,蔡慧康再次进入亚洲区预选赛40强赛集训名单。2017年1月8日,里皮宣布蔡慧康出任国足队长2019年10月31日,中国足协公布出征东亚杯中国国家男子足球选拔队集训名单,蔡慧康入选。2019年12月7日,入选国足选拔队出征东亚杯名单。2020年1月,蔡慧康入选联赛优秀中国籍球员技术档案库。2000-2006 根宝足球训练基地 2006-2014 上海东亚足球俱乐部 2015-至今 上海上港集团足球俱乐部