1991年加盟BMG唱片公司,与郑敬基、蔡济文参加“CASH流行曲创大赛”,并夺得冠军,开始其歌唱事业。1992年推出首张个人大碟《不要哭了》,夺得叱咤乐坛颁奖典礼最有前途新人奖。1993年推出二张大碟《撒哈拉》,再夺劲歌台颁发“劲爆靓人大奖”。1月推出三张个人大碟《ON STAGE》登IFPI唱片销量榜冠军。6月推出电影原声大碟《姊妹情深》销量达金唱片。1994年7月,发行唱片《GOT TO BE REAL》当日达白金唱片销量,登IFPI唱片片销量榜冠军,夺得十大劲歌金曲“新一代杰出表现奖银奖”。1995年,发行唱片《THE BEST SHOW》,销量冲破15万张。2月获得多伦多美加华语电台”大跃进男歌手奖“,《直至消失天与地》成为商业二台QK点唱擂台第一季金曲。4月推出《MY BEST SHOW LIVE CD & MTV KARAOKE》,并赴台湾、马来西亚、新加坡做宣传。6月发行首张EP大碟《LIFE》,销量冲破双白金唱片销量。《一个为你甘去蹈火海的人》成为TVB劲歌金曲第二季季选金曲,《吻感》成为TVB第三季季选金曲。9月远赴日本拍摄首个个人特辑。11月推出唱片《EARTH》,获得日本杂志《香港仔》的”香港歌星日本人气大赏“。夺得第18届十大中文金曲十大优秀流行歌手大奖。1996年1月推出《古惑仔I人在江湖》电影原声碟,夺得香港电台十大中文金曲之”十优歌手“及五位”全年最高销量砍手大奖“之一。3月新城电台主办”第二届最佳唱片封套设计大赏“,《EARTH》大碟获”最佳发型奖“。4月,推出《古惑仔II之猛龙过江》电影原声大碟,销量冲破白金唱片,凭借电影《古惑仔》主题曲《友情岁月》获得十大中文金曲金曲奖,蝉联十大中文金曲十大优秀流行歌手大奖,与黎明、张学友、刘德华、郑秀文一同夺得十大中文金曲IFPI全年最高销量歌手大奖。7月发行新唱片《如果天空要下雨》并为唱片宣传。12月分别推出粤语EP《LIFEII》和国语EP《爱发狂》,其中单曲《发现》成为903、RTHK、997、TVB四台冠军歌曲,并获得十大劲歌金曲颁奖典礼金曲奖和叱吒乐坛颁奖典礼十大我最喜欢的歌曲奖。1997年,推出《映画馆 MTV Karaike》系列live专辑。10月推出《伊健十三》精选辑,12月推出新曲专辑《THE BEST SHOW II》和《97古惑仔之战无不胜电影》电影原声碟。并获得”台湾十大偶像“奖。再次蝉联十大中文金曲十大优秀流行歌手大奖,并与郑秀文、张学友、郭富城、黎明一同夺得十大中文金曲IFPI全年最高销量歌手大奖。1998年2月20日起,郑伊健在香港红磡体育馆举行一连20场的首次个人演唱会,3月与陈慧琳联合远赴澳洲举行两场演唱会。5月推出新专辑《初夏之恋》。其中单曲《天气的错》发售即可成为903、RTHK、997、TVB四台冠军歌曲。6月推出专辑《SENSES》,8月发行赴澳洲拍摄的音桨影像剧场VCD。9月,在美国、加拿大举行巡回个人演唱会。并推出《22098全城效应演唱会》DVD专辑。10月,推出《98古惑仔之龙争虎斗》电影原声碟。11月,推出《初夏之恋》国语版。《陪你飞》获得十大中文金曲最佳原创歌曲奖。歌曲《谁可情深如我》夺得新城电台金心情歌颁奖礼”金心情歌金奖“。歌曲《22098 全城效应》夺得新城劲爆歌曲颁奖礼”劲爆跳舞歌曲“、和TVB劲歌金曲总选”最佳广告歌曲大奖“。12月,推出《风云雄霸天下》电影原声碟。1999年3月,发行专辑《Together》,主打曲《Together》成为香港903、RTHK、997、TVB四台冠军歌曲,并成为TVB劲歌金曲第一季季选金曲。5月,推出《珍藏伊健十年精选Treasure》国语精选辑。其中《谁可情深如我》的国语版《至少还有我》夺得有线电视YMC台“十大至尊最爱国语歌”。8月推出《双面人》EP,以及《极速传说原声带》,其中主打曲目《双面人》成为TVB劲歌金曲第三季度季选金曲。《天煞孤星》获得商业电台叱吒乐坛十大歌曲亚军。9月至10月,在美国、加拿大、新加坡举行个人巡回演唱会。并推出《戏中戏》精选专辑。12月推出专辑《EKin-Magic》以及《中华英雄原声带》。其中《极速》获得新城电台劲爆电影金曲奖,获得广东省人民广播电台评选的香港区优秀男歌手。同年,女歌手梁咏琪合唱《一往情深》夺得十大劲歌金曲最佳合唱歌曲银奖。2000年1月单曲《Magic》获得997fansclub:大联盟最多人点唱歌曲五强歌曲。并发行新专辑《Beautiful Life》,凭借TVB卡通片《数码暴龙》粤语主题曲《自动胜利Let's Fight 》,获得TVB 儿歌金曲颁奖礼2000 亚军歌曲,和“TVB 儿歌金曲2000 我最喜爱歌手”。同年,推出《东京攻略电影原声碟》。12月,与BMG约满。正式加盟Music Plus英皇娱乐。并录制电影《Bad Boys特攻》主题曲《Bad Boy》收录于《英皇盛世Vol.4》群星合辑中,一经发售立刻成为TVB季选劲歌金曲榜亚军。2001年2月凭一支清酒广告入选“日本最受欢迎广告人气巨星十强”第七名,是唯一入选该排行榜的中国艺人。且获得日本广告商的青睐,代言三个日本四大外销品牌;并在2月9日至10日在日本涉谷区举行三场个人日本首秀———《EkinChengJapanTour01演唱会》。6月,英皇娱乐推出签约后第一张专辑《Myself》,上市5天内销量便超过金唱片;第一主打《一个人恋爱》稳占香港RTHK、997、TVB三大流行榜冠军宝座,并成为TVB劲歌金曲第一季季选金曲;《太阳出来了》中的童话故事郑伊健构思,作词人林夕填词。郑伊健本人也剪短了头发,并到美国洛杉矶修读声乐课程。同年,旧东家BMG亦以怀旧的方式推出《THE BEST SHOW 3》《古惑仔最强精选》《郑伊健卡拉OK精选MTV》三张精选辑作为郑伊健在BMG的精彩完结篇。专辑选取的曲目几乎全由郑伊健的老搭档陈光荣包办作曲,由林夕、黄伟文、周耀辉担纲填词。2004年与Music Plus英皇娱乐约满,4月签约BMG推出一张新曲加精选专辑《Discover》。专辑推出后即达到白金唱片销量,蝉联香港HMV唱片销量榜两周榜首。新歌《心照》获RTHK金曲排行榜冠军歌曲。2009年9月签约加盟Sony Music。同年12月,发行《郑伊健 Friends For Life 新曲+精选》。并在暌违红馆11年后举行2场《郑伊健友情岁月09》个人演唱会。反响极其热烈,万人合唱,4度Encore观众仍不肯离场。2011年3月,在红馆举行3场《beautiful day2011》演唱会,并赴澳门、佛山、美国旧金山举行世界巡回演唱会。同年与Sony Music解约,加入寰亚唱片。2012年再次巡回香港、澳门、广州、美国大西洋城四地开设主题《Light and Shadow2012》个人世界巡回演唱会。2013至2014于香港红馆、澳门开唱6场《岁月友情》演唱会。2015年至2016年于美国旧金山,中国内地上海、南京、杭州、天津、武汉、深圳、广州、福州等《岁月友情》演唱会巡回演出。