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2000-01赛季，美因茨成绩糟糕，甚至有跌落到地区联赛的危险，主帅埃克哈德·克劳琛因此被解雇，由于时任队长迪莫·瓦赫的推荐，美因茨经理克里斯蒂安·海德尔决定任命克洛普为新任主帅。2001年2月27日，克洛普正式成为美因茨新任主帅，随后他很好的继承并发扬了弗兰克留下的四后卫阵型和训练方法，上任后前六场比赛五胜一平保持不败，带领球队迅速逃离了降级圈，最终排名第14成功保级。2001-02赛季，美因茨在德乙最后一轮1-3不敌柏林联盟足球俱乐部，跌出了前三无缘升级附加赛，联赛64分的积分也成为历来德乙得分最高而未能升级的球队。2002-03赛季，美因茨一直战斗到最后一轮补时的93分钟才宣告升级失败，球队因为一个净胜球的劣势屈居法兰克福足球俱乐部之下排名第四，克洛普的球队连续两次排名第四，还是离甲级联赛差了一口气。2003-04赛季，美因茨以净胜球优势最终排名第三，克洛普终于带领球队历史性的冲上德甲，这也是美因茨俱乐部有史以来第一次进入德国顶级联赛，当时克洛普甚至还没有考到甲级教练证书。2004-05赛季，首次征战德甲的美因茨排名第11位，不仅轻松保级成功更凭借公平竞赛积分抽签幸运获得下赛季参加欧洲联盟杯的参赛资格，这也将是美因茨队史首次参加欧战。赛季结束后克洛普在德国年度最佳教练的评选中位居次席，仅次于带领拜仁慕尼黑获得双冠王的费利克斯·马加特。2005-06赛季，美因茨在联盟杯的两轮资格赛中分别击败来自亚美尼亚的米卡足球俱乐部及冰岛的凯夫拉维克足球俱乐部杀入正赛，但在第一轮中便被当届冠军塞维利亚足球俱乐部淘汰，而在德甲联赛中克洛普的球队再次排名第11位，克洛普因此在德国年度最佳教练的评选中再次进入前三甲。2006-07赛季，美因茨却不幸的以第16位倒数第三的成绩再次降级回德乙，但克洛普选择继续留任。2007-08赛季，美因茨再次在升级竞逐中饮恨，以2分之差屈居第四，克洛普也因此选择辞职。克洛普作为球员为美因茨效力十二年，紧接着又作为主帅执教七年有余，是美因茨历史上执教时间最长的主帅，他将美因茨从一支德乙的中小球队历史性的带入德国顶级联赛，并在德甲中坚持了三个赛季。
多特蒙德在担任多特蒙德主帅之前，德甲的另外两只球队拜仁慕尼黑和汉堡均有意让克洛普担任主帅，但拜仁最终选择了另一个尤尔根——尤尔根·克林斯曼，汉堡则因为嫌弃他形象邋遢而改变主意。2008年5月，克洛普成为德甲多特蒙德足球俱乐部的主教练，当时多特蒙德濒临破产，负债高达1.25亿英镑，前任主帅托马斯·多尔率队仅仅取得第13名的成绩。2008-09赛季，克洛普从美因茨带来20岁的旧部内文·苏博蒂奇（350万欧元）、从拜仁租来20岁的马茨·胡梅尔斯（后花费450万欧元买断），率领多特蒙德在赛季前的德国超级杯中2-1战胜双冠王拜仁慕尼黑足球俱乐部夺冠，获得个人执教生涯首个冠军，并最终在德甲联赛中获得第六名，与下赛季欧战资格失之交臂。2009-10赛季，克洛普免签21岁的凯文·格罗斯克罗伊茨、换来20岁的斯文·本德并从智利联赛引进卢卡斯·巴里奥斯（420万欧元），最终多特蒙德名列第五，获得下赛季联盟杯附加赛参赛资格。2010-11赛季，克洛普从波兰引进罗伯特·莱万多夫斯基（450万欧元）、从日本引进香川真司（35万欧元），此外还提拔了马里奥·格策、马塞尔·施梅尔策等年轻球员，率领多特蒙德提前三轮夺冠，时隔9年重夺德甲冠军，打破拜仁多年来对德甲冠军的垄断，这也是克洛普执教生涯获得的首个联赛冠军，克洛普因此荣获德国年度最佳教练。2011-12赛季，克洛普引进伊尔卡伊·京多安（400万欧元），率领多特蒙德在半程落后的情况下实现逆转提前两轮卫冕成功，更是以半程47分、赛季81分创造德甲最高积分纪录，并在德国杯决赛中以5-2的比分大胜拜仁慕尼黑，在连续两个赛季面对拜仁的连续5场正式比赛中完成史无前例的五杀，成就俱乐部历史首个双冠王，克洛普也蝉联了德国年度最佳教练的荣誉。2012-13赛季，克洛普从门兴格拉德巴赫足球俱乐部引进马尔科·罗伊斯（1750万欧元），但多特蒙德仅取得66个积分屈居德甲亚军，而在欧洲冠军联赛中球队以4胜2平的不败战绩从拥有西甲冠军皇家马德里足球俱乐部、英超冠军曼彻斯特城足球俱乐部、荷甲冠军阿贾克斯足球俱乐部的死亡小组中小组头名出线，随后在半决赛中再遇何塞·穆里尼奥所率领的皇家马德里并将其淘汰，一路杀进决赛但在第89分钟惨遭绝杀惜败拜仁慕尼黑，以欧冠与德甲双亚军的遗憾结果告终，但克洛普还是并凭借漂亮的打法和惊艳的成绩荣获《踢球者》评选的2012年德国足坛年度人物，并获得欧冠最佳教练，在国际足联金球奖年度最佳教练的评选中获得第二。2013-14赛季，随着球队核心马里奥·格策转会出走拜仁慕尼黑，克洛普引进亨里克·姆希塔良（2500万欧元）、皮埃尔-埃梅里克·奥巴梅扬（1300万欧元）、索克拉蒂斯·帕帕斯塔索普洛斯（950万欧元）加强阵容，虽然多特蒙德在季前的德国超级杯中4-2击败何塞普·瓜迪奥拉率领的“三冠王”拜仁慕尼黑夺冠，然而赛季结束后仍然屈居德甲亚军，德国杯中同样不敌拜仁慕尼黑，获得联赛和杯赛双亚军，欧冠中虽然再次以小组头名在死亡小组中出线，但在四分之一决赛中遭当届冠军皇家马德里淘汰止步八强。2014-15赛季，球队受到当家射手罗伯特·莱万多夫斯基合同到期免费加盟拜仁慕尼黑的重大打击，尽管克洛普引进了意甲金靴奇罗·因莫比莱（1850万欧元），并率领多特蒙德再次击败拜仁慕尼黑蝉联德国超级杯冠军，超越拜仁成超级杯夺冠次数最多的球队，但因为受到伤病和世界杯后遗症等因素的影响，球队联赛开局成绩一落千丈，一度沦落至到德甲榜尾垫底，直至冬歇期过后才渐有好转，迥异的是球队却在欧冠小组赛中延续了强势表现，前4轮全胜锁定晋级席位并最终以小组第一出线，但随后在八分之一决赛中遭当届亚军尤文图斯足球俱乐部淘汰。2015年4月15日，克洛普宣布自己将在赛季末离任。随后球队的成绩反而有所提升，最终拿到德甲第7名的成绩，并且在德国杯的半决赛中力克拜仁慕尼黑，但却在决赛中1-3遭沃尔夫斯堡足球俱乐部逆转落败未能夺冠。克洛普执掌多特蒙德帅印七年，是大黄蜂历史上连续执教时间最长的主帅，带领多特蒙德打破拜仁慕尼黑垄断，夺得两次德甲冠军、一次德国杯冠军、三次德国超级杯冠军，并在2011-12赛季成就队史首次国内赛事双冠王、在2012-13赛季带队杀进欧冠决赛，将罗伯特·莱万多夫斯基、马里奥·格策、马尔科·罗伊斯、马茨·胡梅尔斯等众多年轻球员培养成为世界顶级球星。利物浦2015年10月9日，英超利物浦足球俱乐部官方宣布克洛普接替布伦丹·罗杰斯成为球队新任主帅，当时球队仅位列联赛第十。2015-16赛季，克洛普在上任的首个不完整的赛季中就率领球队相继杀入英格兰联赛杯和欧足联欧洲联赛的决赛，然而均以失利告终，遗憾成为双亚军，最终利物浦排名英超第八位。2016-17赛季，克洛普清理了上赛季标王克里斯蒂安·本特克及部分老将，并引进萨迪奥·马内（3400万英镑）、乔尔吉尼奥·维纳尔杜姆（2500万英镑）、洛里斯·卡里乌斯（470万英镑）等球员，此外提拔了年轻小将特伦特·亚历山大-阿诺德，很好的维持了俱乐部的转会收支，甚至让转会净投入为负数，并率领利物浦一度在联赛中排名榜首，克洛普也荣获了九月的英超月度最佳教练，成为首位获此奖项的德国人，但之后球队因伤病和非洲杯等因素的影响导致成绩滑落，并直到联赛最后一轮才惊险保住第四的位置，以1分优势力压阿森纳足球俱乐部抢到下赛季欧冠附加赛的席位。该赛季利物浦在对阵英超前七的强强对话中以7胜5平的成绩保持不败，然而对中下游球队的战绩很不稳定，这种“劫富济贫”的表现拖累了最终的排名。2017-18赛季，克洛普在夏季转会窗引进穆罕默德·萨拉赫（3690万英镑），以及亚历克斯·奥克斯拉德-张伯伦（3500万英镑）和边路小将安德鲁·罗伯逊（800万英镑），但防守糟糕的利物浦在联赛中开局表现极不稳定，先是以4-0的大比分横扫阿森纳，随后却以0-5和1-4的比分惨败曼彻斯特城与托特纳姆热刺足球俱乐部。之后球队开始渐入佳境，同时欧冠小组赛中球队在经历两连平之后也开始爆发，客场7-0、主场3-0大比分双杀马里博尔足球俱乐部，客场3-3战平塞维利亚足球俱乐部，主场7-0屠杀莫斯科斯巴达克足球俱乐部，小组头名出线时隔九年重返淘汰赛，小组赛6战狂轰23球创造了英超球队有史以来在欧冠小组赛的进球纪录，然而随着冬季转会窗球队中场核心菲利佩·库蒂尼奥以1.6亿欧元的天价转会费远走巴塞罗那足球俱乐部，球队再次遭受重大打击，克洛普利用库蒂尼奥留下的部分转会费，以创世界足坛后卫身价纪录的7000万英镑天价转会费从南安普敦足球俱乐部引进维吉尔·范迪克，这一转会极大的改善了球队的防线。随后埃及前锋穆罕默德·萨拉赫在克洛普的调教下开始全面爆发，他和萨迪奥·马内、罗伯托·菲尔米诺组成的前场三叉戟大显神威，欧冠八分之一决赛首回合即客场5-0大胜波尔图足球俱乐部杀死悬念，四分之一决赛两回合5-1双杀曼彻斯特城，半决赛首回合主场5-2大胜罗马足球俱乐部并以总比分7-6时隔11年再次杀入欧冠决赛，而在英超联赛中阵容薄弱的利物浦最终再次排名第四保住欧冠席位。2018年5月26日，欧冠决赛在基辅奥林匹克体育场展开角逐，利物浦在开局压制住了对手，然而萨拉赫突然意外受伤下场，利物浦攻势不再，再加上门将卡里乌斯两度失误送礼，最终利物浦1-3不敌皇家马德里遗憾错失冠军，克洛普再一次在杯赛决赛中折戟。2018-19赛季，克洛普以创造世界足坛门将转会费纪录的7250万欧元引进了巴西国门阿利松·贝克尔，以弥补在门将位置上暴露出的巨大短板，此外还引进了巴西后腰法比奥·恩里克·塔瓦雷斯（5000万欧元）、瑞士边锋谢尔丹·沙奇里（1350万英镑），再加上上赛季就已敲定的几内亚后腰纳比·凯塔（5275万英镑），利物浦的阵容厚度得到极大的提升。利物浦在联赛中开局极佳，防守质量大幅提高，前16场联赛只有6个丢球，是五大联赛中联赛丢球数最少的球队。2018年12月，克洛普率领利物浦在7场英超比赛中保持全胜，其中包括默西赛德郡德比主场1-0幸运绝杀埃弗顿足球俱乐部、英格兰国家德比主场3-1完胜曼彻斯特联足球俱乐部以及主场5-1大胜阿森纳等在内的重要比赛，克洛普也因此获得英超12月最佳教练的奖项。同时这也让利物浦在积分榜上反超卫冕冠军曼城位列第一，以不败战绩取得英超圣诞冠军与半程冠军，甚至一度领先达7分之多，然而随后利物浦在第21轮比赛中客场1-2不敌曼城遭遇赛季英超首败，但克洛普的球队仍以联赛前20轮不败的成绩创造了队史单赛季英超最长不败纪录，也是自1987-88赛季以来最长的单赛季联赛不败纪录。与此同时利物浦在欧冠小组赛中的表现并不稳定，客场3战全负的表现让末轮主场与意大利那不勒斯足球俱乐部的比赛成为生死战，所幸球队顶住了压力以1-0的比分小胜对手，以3胜3负积9分的成绩在死亡小组中以小组第二惊险出线。2019年2月底至3月初，克洛普的球队在英超中状态下滑，球队接连遭遇4场平局，其中第二回合的双红会与默西赛德郡德比均以0-0的平局告终，这也让利物浦的榜首领先优势荡然无存，积分榜上跌落至第二位落后曼城1分。3月，虽然在月初被埃弗顿逼平，但随后利物浦在英超迎来了一波三连胜，包括在主场2-1绝杀热刺完成赛季双杀，多赛一场的情况下再次登上积分榜首位领先曼城2分，克洛普也凭借3胜1平的优异战绩获得英超3月最佳教练的荣誉。与此同时，克洛普的球队在欧冠八分之一决赛中两回合3-1淘汰了德甲班霸拜仁慕尼黑。4月，克洛普率领的利物浦又在欧冠四分之一决赛中主客场双杀葡超冠军波尔图，两回合6-1横扫对手，连续两个赛季晋级欧冠四强。5月，尽管利物浦在欧冠半决赛首回合的客场比赛中以0-3的比分惨败巴塞罗那足球俱乐部，但次回合克洛普的球队在多位主力伤缺的情况下以4-0的比分完胜，总比分4-3完成超级大逆转创造“安菲尔德奇迹”，连续两个赛季闯入欧冠决赛。而在英超联赛中，尽管利物浦以九连胜的极佳态势收官，但仍以1分之差屈居曼城之下获得亚军，以97分创造欧洲五大联赛历史最高积分亚军的纪录。6月1日，欧冠决赛在马德里万达大都会球场展开角逐，克洛普率领的利物浦以2-0的比分战胜托特纳姆热刺夺得欧洲冠军联赛冠军，这也是克洛普执教生涯首座欧冠冠军。在2019年8月15日凌晨的欧洲超级杯上，他执教的利物浦在点球大战中击败切尔西，再拿一冠，作为首位拿下欧洲超级杯冠军的德国籍主帅，克洛普用一波疯跑庆祝一吐此前社区盾屈居亚军的闷气。 
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