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1941年,首次登台百老汇,同时开始在影片中扮演一些小配角,两年后进入哥伦比亚公司。1943年,雪莉·温特斯拍摄她的第一部电影《What a Woman!》;20世纪40年代,雪莉·温特斯在电影工作扮演大多是小角色。1947年,雪莉·温特斯在《Ronald Colman in George Cukor's A Double Life》与各路明星的表演来实现了自我的突破。1948年,出演《死吻》中的女招待才引起关注。1949年,凭借《了不起的盖茨比》在好莱坞迅速火热。1951年,和伊丽莎白·泰勒、蒙哥马利·克利夫特在《郎心如铁》中合作得到奥斯卡最佳女主角提名;同年,出演《美国的悲剧》中的受骗女工,更使其声名远播,获得奥斯卡最佳女主角提名。1955年,出演《猎人的夜晚》。1959年凭借《安妮日记》获得奥斯卡最佳女配角提名并最终夺奖。1962年,在《洛丽塔》中扮演洛丽塔的妈妈。1965年,凭借《再生缘》再度夺得奥斯卡最佳女配角奖。1972年,在经典灾难片《海神号遇险记》中的表演再度为她夺得奥斯卡女配角的提名。20世纪90年代,雪莉·温特斯在美国广播公司的情景喜剧中扮演老奶奶,在观众面前扮演一个幽默的形象。2006年1月14日清晨,雪莉·温特斯由于心脏衰竭去世,享年85岁。