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2002年,西蒙正式加入美国喜剧MADtv(疯狂电视)第8季的演出,但仅出演了这一季,该季结束后便不再续约。同年,西蒙在系列电影《留级之王1(Van Wilder)》中饰演一名讨人厌的中学生。2003年,出演电影《亲兄弟免算帐(Old School)》。2004年,出演电视剧集《雷诺911(Reno 911)》其中的两集——Raineesha X和Not Without My Mustache。同年,在《永不止步(Walk Hard: The Dewey Cox Story)》中饰演一名犹太制片人,并在希拉里·达芙主演的《灰姑娘的故事(A Cinderella Story)》中客串饰演一个名叫特里的小角色。2004年至2006年,西蒙加入美国情景喜剧《乔伊》,饰演Michael的同学兼老对手Seth。2004年至2007年,他和马修·派瑞在电视剧《日落大道60号》合作,饰演配角Alex Dwyer 。2007年开始,西蒙在情景喜剧《生活大爆炸》中饰演好色的天才工程学硕士霍沃德·沃洛维茨(Howard Wolowitz),并开始为观众所熟识。2010年,西蒙凭借Howard这一角色被提名为青少年选择奖最佳抢戏男星奖。2011年,西蒙和妻子共同制作独立电影《我就是我》。同年,还参与功夫熊猫的电视系列动画片《Kung Fu Panda: Legends of Awesomeness》的拍摄。2013年,西蒙再次凭借Howard,获得评论家选择奖喜剧类电视最佳男配角奖。