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2018年6月22日,在2018年NBA选秀大会中,小温德尔·卡特于首轮第7顺位被芝加哥公牛队选中。2018年10月19日,在公牛队108-127负于费城76人队的比赛中,小温德尔·卡特代表公牛队出场20分钟,得到8分、3篮板和3助攻,完成个人NBA职业生涯首秀。2018年10月28日,在公牛队97-85战胜亚特兰大老鹰队的比赛中,小温德尔·卡特代表公牛队出场22分钟,得到10分、10篮板、2盖帽和1抢断,刷新个人职业生涯单场篮板新高的同时拿到个人职业生涯首个两双。2018年10月30日,在公牛队124-149负于金州勇士队的比赛中,小温德尔·卡特代表公牛队出场27分钟,得到18分、7篮板和4助攻,刷新个人职业生涯单场得分新高。2018年11月1日,在公牛队107-108负于丹佛掘金队的比赛中,小温德尔·卡特代表公牛队出场37分钟,得到25分、8篮板、5助攻、3抢断和2盖帽,刷新个人职业生涯单场得分和抢断新高。2018年11月4日,在公牛队88-96负于休斯顿火箭队的比赛中,小温德尔·卡特代表公牛队出场36分钟,得到14分、13篮板、2抢断和4盖帽,刷新个人职业生涯单场篮板和盖帽新高。2018年12月1日,在公牛队88-107不敌底特律活塞队的比赛中,小温德尔·卡特代表公牛队出场29分钟,得到28分、7篮板和3盖帽,刷新个人职业生涯单场得分新高。2019年1月16日,在公牛队与洛杉矶湖人队的比赛中,小温德尔·卡特不慎伤到左手拇指,1月19日,芝加哥公牛队宣布,由于拇指急性扭伤,小温德尔·卡特有可能需要接受手术治疗,并将缺阵8-12周的时间。2018-19赛季,小温德尔·卡特代表公牛队出场44次,场均出场25.3分钟,得到10.3分、7篮板、1.8助攻和1.3盖帽。