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1997年时,肖恩参演了他的第一部电影,由他的经纪人艾伦·里克曼导演的《冬天的访客》并在剧中饰演Tom。16岁时,他组建一个乐团,叫"Crambo"并在里面担任主唱和吉他手。在那时,肖恩疯狂的迷恋Areosmith的主唱Stephen Tyler,还曾经想过报名当他的舞者。2001年,参演电影《哈利波特与魔法石》,在片中饰演格兰芬多魁地奇队长Oliver Wood。2002年,参演电影《哈利波特与密室》继续饰演Oliver Wood。2005年,参演短片《超市夜未眠》并获得2006年第78届奥斯卡最佳真人短片奖提名。2006年,参演电影《超市夜未眠》在其中饰演本·威利斯。2007年,参演电影《合意成年人》,并获得BAFTA 苏格兰最佳电视剧男主角奖。2009年,参演电视剧《马普尔小姐探案第四季》并饰演鲍比·艾特费尔德。2016年,参演电影《威士忌嘉豪》。