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生于美国明尼阿波利斯的特瑞·吉列姆在小时就展露了绘画天份,中学毕业后他进入Occidental学院学习物理,后来又将学科改为政治学。在学院最后一年,他还把自己在学院期刊上的作品送给了纽约的喜剧演员哈维·库兹曼。大学毕业后,他在哈维·库兹曼办的杂志《Help!》中从事了三年的写作设计绘画工作,但报酬却很低;在杂志期间,他认识了约翰·克里斯,后求助于他,进入电视界工作。20世纪60年代初,在加州洛杉矶的欧美学院加入刚刚创办的校园幽默杂志《Fang》,成为该杂志编辑和主要撰稿人;后来,加入喜剧创作小组“Monty Python”,成为该小组惟一一名非英国国籍的成员。1967年,特里·吉列姆由于看不惯美国的社会生活而到英国伦敦加入英国国籍,获得双重国籍。