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与母亲关系十分亲密，时常一同旅行，还会将两人合照作成日历。2012年11月2日，八卦杂志《FRIDAY》刊出藤森与在情报综艺节目《Sunday Japon》中合作的TBS播音员田中美奈实交往的消息。藤森也承认了这项报道。藤森所属的吉本兴业则表示“这是个人隐私。未曾听闻关于结婚的话题”，未否认双方交往。此外，与田中的绯闻也曾在同年5月登上八卦杂志。2012年12月，《周刊文春》报道藤森支付350万日圆给女模特作为堕胎与抚慰金，而与田中美奈实的诽闻则是经纪公司为了压下此丑闻而让八卦杂志刊登。之后藤森于活动上为此事件造成的骚动道歉。2015年10月，搞笑艺人藤森慎吾日前被爆与女友自由主播田中美奈实正式分手。在报道出街后媒体联系双方事务所，均得到了二人确实已经分手的答复。
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