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2008年11月24日,16岁的寺田拓哉参加日本第21届JUNONSUPERBOY比赛,从中获得评分委会特别奖。2009年,寺田拓哉以《Street Jack》杂志模特出道。2010年下半年,寺田拓哉参加Amuse Korea招生选拔被选中;8月,参演《THE GAME~Boy's Film Show~》;11月8日,飞往韩国正式成为分社Amuse Korea旗下练习生;同年出演日本舞台剧《君の席は仆の席》和《BLACK&WHITE 恶魔的天使 天使的恶魔》。2011年1月19日,参演日剧《Sign》,在其中饰演“茨木飞”一角;5月8日,出演韩国音乐剧作品《Carpe Diem》。2012年4月18日,参演日剧《Run 60》,饰演“楠野孝雄”;6月7日,寺田拓哉以CROSS GENE组合成员身份在韩国正式出道,担任Vocal以及队长职务;6月30日,出演日本电影作品《Run 60 -Game Over-》,饰演“楠野孝雄”;8月25日,出演日本电影《沉溺爱歌》,饰演角色“鬼龙院留依”。2013年3月13日,所在组合CROSS GENE在日本正式出道,并发行单曲《Shooting Star》;5月29日,发行日文单曲《Crazy》;5月31日,CROSS GENE日本首次演唱会,寺田拓哉现场公布对于CROSS GENE成员高家宁的退出,自己作为队长无能为力而感到内疚自责,经成员一致协商决定辞去队长职务,后期在韩国正式进行活动队长更替为成员申原昊;7月30日,发行韩文单曲《Sky High》;8月1日,发行日文单曲《Dirty Pop》;11月13日,发行日文单曲《Page Of Love》;12月3日,发行第一张专辑《Timeless:Future》,主打曲为《New Days》。2014年6月9日,发行韩文单曲《Amazing -Bad Lady-》 ;7月7日,参加JTBC综艺节目《非首脑会谈》成为固定嘉宾,担任日本代表;11月10日,发布韩文单曲《年纪小也是男人》;11月19日,参与出演Sistar成员孝琳与金周永的MV作品《抹去》(Erase);12月4日,荣获2014年第4届韩国韩流大奖“国际交流奖”。2015年1月14日,发布EP专辑《Future》 ;4月12日,主演Mnet木曜剧《The Lover》(情侣)饰演背包旅行者“拓哉”,与演员李在濬搭档共同饰演709室友;4月13日,发行第二张韩文迷你专辑《和我玩吧》;6月29日,在《非首脑会谈》一周年特辑正式从节目下车;7月,作为新成员加入JTBC综艺《我朋友的家在哪里》的拍摄;7月22日,发行日文单曲《Love & Peace》;10月8日,发行日文单曲辑《Love & Peace / Shi-Tai!》。