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水树奈奈自小受到自家经营卡拉ok教室的父母影响,以演歌歌手为目标,5岁起接受父亲训练,每天学习演唱演歌,直到初中毕业。1985年起,水树奈奈参加了社区内举办的歌唱比赛。此后,小学和初中的水树多次参加在四国地区的各类歌唱比赛并获奖。1993年,以本名“近藤奈奈”名义录制单曲《つがざくら》。1994年6月,获“濑户内卡拉OK歌谣赛对抗赛 十周年记念全国大赛”冠军,并因此获其中一名评判赏识,邀请她初中毕业后往东京发展。初中毕业后,前往东京进入堀越高校就读高中,选择了容许较低出席率的综合艺能活动课程。高中1年级时,事务所向水树奈奈提出进行配音工作的建议,于是,接受该建议的水树奈奈在高中二年级开始入读了代代木动画学院声优科,在此接受配音演员的训练。高中毕业后,在吉祥寺的美体沙龙做着一份时薪850日元的兼职工作。1997年3月,代代木动画学院声优科毕业,作为学业优秀、品行端正的10名毕业生之一获颁了“堀越赏”,成为继草彅刚之后以艺能科毕业而获得该奖赏的第二人。期间,水树奈奈所属的事务所破产倒闭,由于堀越高中入学需要事务所在籍的条件限制,水树面临堀越高中退学的危机,不久后她的歌唱导师成立了“产光音乐”事务所,水树得以加入该事务所并解除退学的危机。1998年3月,从堀越高等学校毕业后正式开始演艺生涯。