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1995年,瑞安·雷诺兹参演的电视电影《沉默的服务:玛格丽瑟·卡梅米尔的故事》在美国播出,他在剧中饰演格伦·克洛斯的儿子。1997年,他得到了电视剧《两男一女和披萨屋》中的角色,该剧险些在一季后就被砍掉,但低开高走,新编剧加入后逐渐取得了可观的人气,这为瑞安带来了更多角色。2007年瑞安·雷诺兹主演了科幻片《九度空间》,与英国女演员艾米丽·莫迪特、蕾切尔·薇姿分别合作了爱情喜剧片《混沌科学》和《确定地可能》。2008年,瑞安·雷诺兹与朱莉亚·罗伯茨(Julia Roberts) 共同出演了在亲情伦理片《花园里的萤火虫》。2009年他又出演了格雷格·莫托拉的新作《冒险园地》。另外还有票房大卖的爱情喜剧《假结婚》,与桑德拉·布洛克谈情。同年他还在备受期待的动作片《金刚狼》中扮演“死侍”。2010年,瑞安·雷诺兹在漫画改编电影《绿灯侠》中扮演绿灯侠,与布莱克·莱弗利(Blake Lively) 联手保卫地球。2013年,好莱坞梦工场推出的年度3D动画《疯狂原始人》于3月22日在北美全面公映,瑞安在片中为Guy配音。2015年,《死侍》3月底温哥华开拍,上映时间将是2016年2月12日。2016年,确认回归电影《死侍2》。2017年,凭借《死侍》获美国金球奖音乐喜剧类最佳男主角提名。杰克·吉伦哈尔、瑞安·雷诺兹、丽贝卡·佛格森好莱坞群星联袂主演的科幻灾难电影《异星觉醒》,2017年3月24日在北美上映。8月,主演的动作喜剧电影《王牌保镖》在北美上映。2019年,主演新片《自由人》,4月开拍。5月10日,电影《大侦探皮卡丘》在北美上映,瑞安·雷诺兹为大侦探皮卡丘配音。7月,加盟罗森·马歇尔·瑟伯编剧并执导的动作喜剧电影《红色通缉令》。