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2015年6月26日,在2015年NBA选秀中,克里夫兰骑士队从明尼苏达森林狼队交易得到第31顺位选秀权,并用第31顺位选秀权选中切迪·奥斯曼。2017年7月19日,骑士队和切迪·奥斯曼正式签约,合同为期3年价值830万美元。2018年2月10日,骑士在客场以123-107击败老鹰,,本场比赛切迪-奥斯曼首发出场发挥出色9投6中拿到16分6篮板5助攻3抢断的数据。2018年4月12日,骑士以98-110不敌尼克斯,切迪·奥斯曼本场比赛上场39分钟得到18分7篮板6助攻,其中得分、篮板、助攻三项数据均创生涯新高。2018年10月20日,骑士在客场以123-131不敌森林狼,切迪·奥斯曼本场比赛得到了22分8个助攻,均创个人职业生涯常规赛新高。2018年11月22日,克利夫兰骑士队主场以105-109的比分不敌洛杉矶湖人队。本场比赛,骑士前锋切迪·奥斯曼出场42分钟,13投7中其中三分球7投5中,得到21分7篮板2助攻1盖帽。此外,5记三分也是奥斯曼本赛季常规赛单场三分命中数新高。2019年1月26日,骑士今天以94-100不敌热火,骑士球员切迪·奥斯曼出场39分钟,20投11中,其中三分球8投3中,得到29分4篮板4助攻2抢断,29也是奥斯曼个人职业生涯单场得分新高。