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2017年6月23日,在2017年NBA选秀中,乔纳森·艾萨克于首轮第6顺位被奥兰多魔术队选中。2017年7月2日,魔术队与乔纳森·艾萨克签订了一份新秀合同。2017年10月19日,在魔术队116:109战胜迈阿密热火队的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场17分钟,得到4分、8篮板和2盖帽,完成个人NBA职业生涯首秀。10月21日,在魔术队121:126负于布鲁克林篮网队的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场22分钟,得到9分、3助攻和2抢断,刷新个人职业生涯单场得分和助攻新高。11月11日,在魔术队128:112战胜菲尼克斯太阳队的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场21分钟,得到11分、6篮板和2盖帽,刷新个人职业生涯单场得分新高。11月12日,在魔术队107:125负于丹佛掘金队的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场16分钟,得到4篮板和3盖帽,刷新个人职业生涯单场盖帽新高。2018年3月21日,在魔术队86:93负于多伦多猛龙队的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场28分钟,得到10分、5篮板和5抢断,刷新个人职业生涯单场抢断新高。4月2日,在魔术队88:94负于亚特兰大老鹰队的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场20分钟,得到15分和4篮板,刷新个人职业生涯单场得分新高。2017-18赛季,乔纳森·艾萨克代表魔术队出战27场,场均出场19.8分钟,得到5.4分,3.7篮板、0.7助攻、1.2抢断和1.1助攻。2018年10月23日,在魔术队93:90战胜波士顿凯尔特人的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场26分钟,得到18分和12篮板,刷新个人职业生涯单场得分和篮板新高。11月18日,在魔术队130:117战胜洛杉矶湖人队的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场17分钟,得到7分、5篮板和5盖帽,刷新个人职业生涯单场盖帽新高。2019年1月14日,在魔术队116:109战胜休斯顿火箭队的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场29分钟,得到7分、6篮板、4助攻、2抢断和2盖帽,刷新个人职业生涯单场助攻新高。2月1日,在魔术队107:100战胜印第安纳步行者队的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场31分钟,得到13分和13个篮板,刷新个人职业生涯单场篮板新高。2月13日,在魔术队118:88战胜新奥尔良鹈鹕队的比赛中,乔纳森·艾萨克代表魔术队出场29分钟,得到20分、7篮板和3盖帽,刷新个人职业生涯单场得分新高。