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Flanigan毕业之后开始了自己的写作生涯。他一开始在华盛顿的Capitol Hill的工作,而后短暂地供职于纽约的几家杂志出版社,其中包括Town & Country 和Interview 。在朋友的建议下,他开始在社区剧院学校(Neighborhood Playhouse School)学习演戏,那时教他的教练是Gerald Gordon。1994年,Flanigan搬回洛杉矶,开始了他的演艺事业。Flanigan客串了很多的电视剧,包括profiler,First Monday,和 Sisters 等等,直到他接到星际之门:亚特兰蒂斯里面的John Sheppard一角。亚特兰蒂斯主要在加拿大的温哥华拍摄,为了配合工作,他工作日时在温哥华居住,一到周末便飞回洛杉矶和家人团聚。他个人还参与了亚特兰蒂斯的剧本创作。据媒体报道,在2007年的九月人才中介机构UTA对Flanigan提起诉讼,声称Flanigan欠其99225美元的佣金。Flanigan的经纪人John Carrabino 对于这起诉讼的回应是:“我没想到他们会这么做。这是我第一次听到这类事情。”UTA对”刀锋战士“Wesley Snipes也曾有过类似的诉讼,后者也表示对此十分吃惊。在2008年12月,这起事件尘埃落定。Flanigan还出现在布鲁克斯研究所的摄影师约翰A.鲁索即将出的书 About Face 中。部分的收入将捐献给公益组织Smile Train。