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1999年,15岁的平爱梨因憧憬歌手安室奈美惠从而应征了每日放送举办的选秀节目《机会殿堂》,从8000人中脱颖而出获得最高奖,并由此在演艺界出道。2001年,平爱梨与武田铁矢、星野真里等人合作出演了热血校园剧《3年B班金八老师 第6季》,并成功崭露头角。2002年,出演阵内孝则主演的悬疑推理喜剧《探侦家族》。2003年,与谷内伸也、金子恭平等人合作出演青春校园电影《推倒棒子》。2006年,与上野树里、伊势谷友介、关惠美等人联袂出演了小田一生执导的校园喜剧《欢笑大天使》。2007年,在堀北真希主演的漫改校园剧《偷偷爱着你》中饰演了女高中生“阿部野惠理佳”。2008年,平爱梨参加了漫改真人电影《20世纪少年1:完结的开始》的女主角选拔赛,从3000多人中脱颖而出成功获得扮演女主角“远藤神乃”的机会。2009年1月31日,与唐泽寿明、丰川悦司、常盘贵子等人联袂出演的剧情片《20世纪少年2:最后的希望》在日本上映,该片的累计票房达到了27.8亿日元;同年8月29日,主演的漫改电影《20世纪少年最终章:我们的旗帜》在日本首映,并凭借这两部电影获得了第33届日本电影学院奖最佳新人奖。2010年,客串小栗旬主演的医疗剧《兽医杜立德》的第3集。2011年,与德山秀典、佐藤祐基、涩川清彦等人合作出演了拳击题材电影《死神之拳》;10月,客串樱井翔主演的悬疑推理剧《推理要在晚餐后》的第8集。2012年,搭档清水尚弥联袂出演青春校园电影《瞬间移动的少年》,并在该片中扮演了短发美少女“西娜”;7月,与丸山隆平、斋藤工等人合作出演根据漫画家花泽健吾同名原作改编的喜剧《敏行快跑》。2013年10月,主演NHK电视台出品的温情剧《黑猫时常花店》,饰演温柔稳重的花店店长“日向清香”;同月参演龟梨和也主演的家庭剧《东京风潮》。2015年,主演以地震灾害为题材的剧情片《100℃的微热》,饰演一位因地震失去亲人、努力坚强生活的女性;同年,平爱梨还主演了恐怖电影《咒怨》系列的最后一部《咒怨:终结篇》,并在片中与佐佐木希扮演一对姐妹。2016年,与小池彻平、温水洋一等人合作出演门马直人执导的剧情片《鸡头英雄》,并在该片中饰演单亲妈妈“阿雪”。