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进入UFC后,比斯平迅速取得三连胜。随后,迎来了自己八角笼中最严峻的考验对阵同为“终极斗士”冠军、后成为UFC轻量级冠军的拉沙德-埃文斯。与此同时比斯平也成为UFC历史上首位领衔PPV赛事的英国人。而在这场对决之前两人均是全胜记录,在比赛中双方势均力敌,最终拉沙德-埃文斯凭借点数优势分歧判定获胜,比斯平终结了自己14场不败记录。
首尝失败后,UFC主席白大拿建议比斯平降重到中量级因为相比轻重量级的其他选手他的体格太过弱小。比斯平接受了这个建议减重到中量级又再次取得三连胜。随后比斯平与前Pride次中量级冠军丹-亨德森联合执教“终极斗士”第九季,两位教练的终极对决将获得挑战当时如日中天的前UFC中量级冠军安德森-席尔瓦,这也是比斯平在之后最接近挑战冠军的机会。
这场对决被安排在2009年7月UFC100进行。而所有的拳迷都不看好比斯平可以战胜丹-亨德森,但比斯平并没有理睬这些,他认为自己只有在不被别人看好的情况下取胜才更能说明自己的实力。然而,他的梦想并没有实现,在比赛第二回合比斯平遭遇了UFC史上最残暴的重拳补刀后,躺进了医院就此失去了自己的冠军挑战权。
随后比斯平康复后又击败了丹尼斯-康但随即又被万德雷-席尔瓦击败。之后又取得4连胜后获得了挑战查尔-松恩的机会,两位MMA界的口舌巨匠却在赛前出人意料的没有大打口水仗。最终还是查尔-松恩技高一筹取得了胜利。而在你他争夺冠军挑战之路上最值得纪念的一场比赛,当时比斯平在击败康李后,因为赌约而促成的与现UFC中量级的当红炸子鸡卢克-洛克霍德的巅峰对决,虽然最后败北,但卢克-洛克霍德确实是他遇到的最强的对手。在随后的比赛中比斯平输输赢赢总是与冠军挑战权一步之遥时又被打回重来,而在值得人们关注的是,在比斯平输掉的6场比赛里,其中有四位被怀疑有通过TRT提高成绩的嫌疑,这似乎也说明比斯平是有实力的,但是只能说他时运不济。