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罗杰·小梅森运动生涯

公牛时期

2002年，罗杰·梅森在大三读完后，参加了NBA选秀，并在次轮第31顺位被芝加哥公牛队选中。2002-03赛季，伤病夺走了罗杰·梅森新秀赛季的绝大多场比赛，使他在第一个赛季仅仅打了17场球。

猛龙时期

在2003-04赛季仅仅为公牛队出场了3场比赛后，罗杰·梅森便被交易到多伦多猛龙队。但短短几个月后，一次左脚踝的扭伤导致他便被猛龙放弃。在个人职业生涯的前两个赛季里，罗杰·梅森先后为公牛和猛龙出战了43场比赛，场均得分只有2.9分。

欧洲生涯

在2004-05赛季，罗杰·梅森远赴欧洲，效力于希腊联赛的奥林匹亚科斯队。2005-06赛季，罗杰·梅森又去以色列打球，效力于Hapoel Jerusalem。在国外打球的经历让梅森得到了迅速的成长，他的心智和技术都获得了巨大的成熟和提高。

奇才时期

2006-07赛季，罗杰·梅森加盟华盛顿奇才队。效力于奇才队时期

在2007-08赛季开赛之前，罗杰·梅森与华盛顿奇才队签订了一份一年的合同。赛季初，他的出场时间少得可怜。但是随着吉尔伯特·阿里纳斯（Gilbert Arenas）和安东尼奥·丹尼尔斯(Antonio Daniels)的受伤，他在队中的角色迅速的发生了变化。他也取得了进入NBA后最好的个人数据。2007-08赛季，罗杰·梅森出战80场比赛，场均贡献9.1分、1.7次助攻、1.6个篮板，34次得分达到两位数，上场时间也达到了21.4分钟。此外，投篮命中率达到了44.3%，3分球命中率为39.8%，罚球命中率更是高达87.3，可谓一位非常出色的射手。首发出场时，他的数据能够达到场均17.4分、3.0个篮板、3.4次助攻，这让他充分证明了自己的能力和价值。2008年2月11日对阵勇士时，罗杰·梅森砍下职业生涯新高32分；4月14日，梅森还在与步行者的比赛里，投中了7个3分球。

马刺时期

2008年7月9日，罗杰·梅森与圣安东尼奥马刺队完成了一笔两年730万美元的签约。在2008年的圣诞节那天，梅森以一记三分绝杀帮助球队战胜了老冤家菲尼克斯太阳队。这一年他的场均得分、篮板、助攻均创下职业生涯新高。梅森职业生涯总共首发出场83次，其中71次就是08-09赛季在马刺完成的。梅森成为08-09赛季马刺队最大的发现，这位名不见经传的球员在赛季初帕克和吉诺比利双双缺阵的情况下扛起了马刺的外线，并屡次完成三分绝杀。而他也是联盟唯一一位三分球命中率（44.9%）与3分球命中数（97个）都排在联盟前十位的球员。梅森在三分线上给予马刺队巨大的帮助，这也使他受邀参加2009全明星周末三分大赛，这是他首次踏上全明星的球场。