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1974年2月28日出生在英格兰伯明翰,在德比郡俱乐部开始了自己的足球生涯,代表该队参加过100多场比赛,1999年3月,他被布莱克本当时的主教练布赖恩-基德以330万英镑的价格买至该队,随后,基德下课,索内斯成为布莱克本新帅,卡斯利被挂牌出售,2000年11月,他以200万英镑的价格加盟考文垂队,2002年2月8日从考文垂队转会至埃弗顿队,转会费为190万英镑。拦截勇悍的中场卡斯利,在埃弗顿度过最成功的日子。卡斯利还入选了爱尔兰国家队,他首次代表国家队出战是1997年。2002年夏天,卡斯利跟随爱尔兰队参加了韩日世界杯,不过仅仅是在3-0胜沙特的比赛中替补登场一次。