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1999年,理查德·麦登在电视剧《Barmy Aunt Boomerang》里饰演了Sebastian。第二年,在电影《黑吃黑》里饰演角色。2008年,他参演了马洛里·布莱克曼的舞台剧《Noughts and Crosses》,扮演Callum McGregor。2009年,在BBC推出八集迷你轻喜剧《春天的希望》中扮演Dean McKenzie。2010年,他在电影《聊天室》中扮演Ripley;同年在电视电影《乔治男孩》中出演同志角色Kirk Brandon,演绎一段与男主角的感情纠葛。2011年,他加入HBO电视剧《权力的游戏》,剧中饰演临冬城公爵艾德·史塔克的长子罗柏·史塔克,并因此而为观众所熟悉。2013,理查德·麦登和丽贝卡·豪尔一起主演了电影《爱的承诺》,他在片中饰演女主角丈夫的私人秘书,和女主角成为一对偷情恋人。同年,在美剧《权力的游戏》第三季第九集中的血色婚礼被“杀死”,离开此剧的拍摄。2014年,在美国探索频道推出的剧情迷你剧《克朗代克》中担任主角Bill Haskell,讲诉了去加拿大的育空地区淘金的故事。2018年,参演电视剧《贴身保镖》。2019年,与塔伦·埃哲顿合作出演的电影《火箭人》在戛纳国际电影节首映。加盟一战题材电影《1917》。7月,正式确定出演漫威漫画改编电影《永恒族》。