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拉里-德鲁二世参加了2013年NBA选秀,但没有被选中。2013年9月24日,迈阿密热火队宣布以一份非保障合同签下拉里-德鲁二世。2013-14赛季开赛前,拉里-德鲁二世被热火队裁掉。2014年夏,拉里-德鲁二世在奥兰多和拉斯维加斯夏季联赛中为热火出场11场,场均得4.4分3.6助攻1.55抢断1.5篮板。2014年10月21日,热火队在官网上宣布签下后卫拉里·德鲁二世。2014年10月26日,热火队宣布裁掉拉里·德鲁二世等4名球员。2014年12月26日,热火下属球队苏福尔斯天空力量队在发展联盟圣诞大战中135-129击败里奥格兰德山谷毒蛇队,天空力量队的拉里·德鲁二世出战41分钟,10投7中贡献16分23助攻,其中23个助攻刷新了发展联盟的单场助攻纪录。2015年1月15日,费城76人队将和后卫拉里·德鲁二世签订一份10天短合同。2015年1月27日,76人队宣布和后卫拉里·德鲁二世签订了第二份10天短合同。2015年2月6日,76人队和拉里·德鲁二世签订的第二份10天短合同到期,双方不再续约。2017年9月6日,热火队签下拉里·德鲁二世。2017年10月31日,拉里·德鲁二世被热火队裁掉。2018年1月24日,费城76人队和拉里·德鲁二世签订了一份10天短合同。2018年3月15日,新奥尔良鹈鹕队与拉里·德鲁二世签下一份10天短合同。2018年3月27日,鹈鹕队与拉里·德鲁二世签下了第二份10天短合同。