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2011年12月13日，马刺队和科怀·伦纳德正式签约，合同为期4年价值864万美元。2012年2月9日，NBA公布了2012年奥兰多全明星周末新秀挑战赛球员名单，马刺新秀科怀·伦纳德入选。但在赛前，伦纳德因伤退出了新秀挑战赛。2012年5月23日，NBA官方公布了2011-12赛季最佳新秀阵容名单，科怀·伦纳德入选最佳新秀阵容第一阵容。2012-13赛季2013年1月31日，NBA官方公布了全明星新秀挑战赛名单，马刺队科怀·伦纳德入选。2013年2月11日，马刺对阵公牛，科怀·伦纳德全场得过26分，创职业生涯单场得分新高。
2013年6月10日，总决赛第二场马刺客场对阵热火，科怀·伦纳德拿下9分14个篮板，其中8个进攻篮板数，创生涯纪录，追平蒂姆·邓肯16年职业生涯的总决赛单场前场篮板纪录，距离大卫·罗宾逊创下的马刺队史总决赛单场进攻篮板纪录（9个）仅差一个，成为总决赛单场拿下8个进攻篮板最年轻的球员。2013年6月12日，总决赛第三场，科怀·伦纳德全场10投6中砍下14分12个篮板4次抢断，正负效率值高达+29，全场最高。还不满22周岁的伦纳德成为NBA总决赛中最年轻的“两双（得分+篮板）+4次抢断”球员，排在他后面的分别是1986年总决赛时的“大梦”哈基姆·奥拉朱旺（23岁零133天）以及2009年总决赛时的德怀特·霍华德（23岁零181天）。2013年6月21日，总决赛第七场，科怀·伦纳德得了19分16个篮板，但马刺还是输掉了比赛，最终错失了总冠军。2013-14赛季2013年10月29日，马刺宣布执行小前锋科怀·伦纳德新秀合同中第四年的球队选项。2014年4月7日，在马刺队112-92击败灰熊队的比赛中，科怀·伦纳德得到26分，追平职业生涯单场得分纪录。2014年4月11日，在马刺109-100战胜小牛的比赛中，科怀·伦纳德得到16分16个篮板5助攻2抢断，创职业生涯单场篮板新高。2014年6月1日，在马刺与雷霆的西部决赛第6场，科怀·伦纳德得到17分，并在加时赛中封盖拉塞尔·威斯布鲁克，帮助马刺以112:107战胜对手，晋级总决赛。2014年6月3日，NBA官方正式公布2013-14赛季最佳防守阵容，马刺队的科怀·伦纳德入选最佳防守阵容第二阵容。
2014年6月11日，在马刺大胜热火的总决赛第三场比赛中，科怀·伦纳德得到了29分4篮板2助攻2抢断2盖帽，刷新了包括常规赛在内，职业生涯单场得分纪录。其中第1节得到16分，刷新了包括常规赛在内，生涯单节得分纪录。2014年6月13日，总决赛第四场，马刺客场107-86大胜热火，科怀·伦纳德上场39分钟，得到20分14篮板3抢断3封盖，并且只有一次失误，成为自2003年总决赛蒂姆·邓肯之后又一位得到如此数据的球员。2014年6月16日，马刺在开局一度落后16分的情况下，依靠出色的板凳深度强势上演大逆转，主场104-87大胜热火，总决赛4-1淘汰热火夺冠，捧起了16年来的第5座总冠军奖杯。科怀·伦纳德当选总决赛MVP，是NBA历史上第六位获得FMVP的非全明星球员，之前一位是昌西·比卢普斯。伦纳德（22岁350天）成为联盟历史上第3年轻、1999年的邓肯以来最年轻的总决赛MVP。2014年7月17日，在有着“体育界奥斯卡”美誉之称的ESPY颁奖晚会上，马刺小前锋科怀·伦纳德获得了最佳冠军表现奖。2014-15赛季2014年11月11日，在马刺客场以89-85战胜快船的比赛中，科怀·伦纳德全场得到26分10篮板3助攻和3抢断，追平职业生涯常规赛单场得分纪录。2014年12月15日，马刺客场99-91击败掘金，科怀·伦纳德全场贡献18分、8篮板、4助攻、5抢断和6盖帽，刷新职业生涯单场盖帽纪录。2015年4月6日，马刺主场迎战勇士，科怀·伦纳德得到26分5篮板3助攻7抢断，刷新职业生涯单场抢断纪录，同时追平常规赛单场得分纪录。
2015年4月8日，马刺客场113-88战胜雷霆，科怀·伦纳德拿到26分，再次追平了生涯常规赛单场得分纪录。2014-15赛季，科怀·伦纳德总共送出148次抢断，场均2.3次，位列全联盟第一，职业生涯首次成为赛季抢断王。2015年4月23日，NBA 官方宣布马刺前锋科怀·伦纳德当选2014-15赛季最佳防守球员，成为迈克尔·乔丹和哈基姆·奥拉朱旺之后第三位既获得最佳防守球员，又拿到总决赛MVP的球员。2015年4月25日，马刺主场迎战快船，科怀·伦纳德得到32分，刷新个人季后赛单场得分纪录。2015年5月21日，NBA官方公布了2014-15赛季最佳防守阵容，科怀·伦纳德入选最佳防守阵容第一阵容。2015-16赛季2015年7月17日，马刺官方宣布正式续约科怀·伦纳德。新合同为期5年价值9434万美元，其中2019-20赛季球员选项。2015年10月29日，马刺对阵雷霆，科怀·伦纳德出场35分钟，22投13中得到32分8个篮板和3次抢断，刷新职业生涯常规赛单场得分纪录。
2015年11月19日，马刺主场109-98力克掘金，科怀·伦纳德用了262场比赛取得第200场胜利，成为NBA历史上第二快拿到200胜的球员，仅次于AC·格林（259场）。2015年11月24日，马刺98-84战胜太阳，科怀·伦纳德出场37分钟，得到24分13篮板4助攻4次抢断，成为马刺队史自1985-86赛季以来，大卫·罗宾逊和蒂姆·邓肯之后第三位能够在常规赛中得到如此数据的球员。2015年11月28日，马刺91-80战胜掘金，科怀·伦纳德出场32分钟，得到25分7篮板6助攻4抢断5盖帽，成为自1985-86赛季以来，哈基姆·奥拉朱旺和迈克尔·乔丹之后第三位单场至少得到如此数据的球员。2015年12月4日，马刺103-83战胜灰熊，科怀·伦纳德出场33分钟，得到27分8篮板3助攻2抢断，其中三分球9投7中，刷新职业生涯三分球命中数纪录，成为马刺队史首位单场比赛得到27分8篮板并命中7记三分球的球员。2015年12月22日，科怀·伦纳德当选西部周最佳球员，职业生涯首次获得周最佳荣誉。同日，马刺主场106-92战胜步行者，伦纳德出场35分钟，得到24分6篮板5助攻和3次抢断，生涯累计抢断数达到499次，超越布鲁斯·鲍文（498），排名马刺队史第13位。2015年12月26日，马刺对阵火箭，科怀·伦纳德出场39分钟，得到20分7个篮板4个助攻5个抢断3个盖帽，职业生涯首次得到如此数据。在2015年12月份中，科怀·伦纳德的投篮命中率达到50%，三分球命中率达到50.8%，罚球命中率达到91%，成为NBA历史上自1985-86赛季以来第5位单月完成50-50-90的球员。2016年1月22日，NBA官方公布了2016年全明星正赛首发名单，科怀·伦纳德入选西部首发阵容，职业生涯首次入选全明星赛，成为NBA历史上自迈克尔·乔丹和哈基姆·奥拉朱旺之后，第三位拥有总决赛MVP、最佳防守球员以及全明星首发荣誉的球员。2016年1月23日，马刺客场108-95战胜湖人，科怀·伦纳德出场29分钟，得到18分4篮板2助攻2抢断3盖帽，职业生涯抢断数累计达到524次，超越肖恩·埃利奥特（522次），排名马刺队史第11位。2016年2月2日，马刺对阵魔术，科怀·伦纳德全场得到10分，职业生涯总得分突破4000分大关，达到4007分，成为马刺队史第8名能够在生涯前5个赛季里总得分突破4000分的球员。
2016年2月6日，马刺客场116-90大胜小牛，科怀·伦纳德首发出战27分钟，得到23分2个篮板，职业生涯参加了300场常规赛比赛，并赢下其中的232场，胜率高达77.3%，成为NBA历史上球员职业生涯前300场胜率最高的球员。2016年2月10日，马刺客场119-101击败热火，科怀·伦纳德出场33分钟，得到23分9个篮板4个助攻3个抢断1个盖帽，赛季总得分累计达到1002分，连续第二个赛季个人总得分上千。2016年3月8日，科怀·伦纳德当选西部周最佳球员，职业生涯第二次获得周最佳荣誉。2016年3月24日，马刺主场112-88击败热火，科怀·伦纳德全场得到32分8篮板，追平职业生涯单场得分纪录，其中上半场得到24分，创生涯半场得分新高。2016年4月3日，马刺主场102-95击败猛龙，科怀·伦纳德出场40分钟，得到33分6篮板7助攻，刷新职业生涯单场得分纪录。
2016年4月18日，科怀·伦纳德当选2015-16赛季最佳防守球员，连续第二个赛季获此荣誉，成为NBA历史上自哈基姆·奥拉朱旺之后，第二位曾得到总决赛MVP和至少两次获得联盟最佳防守球员的运动员。2016年4月23日，马刺客场96-87击败灰熊，科怀·伦纳德出场42分钟，得到32分7篮板4抢断5盖帽0次失误0次犯规，其中三分球9投6中，追平职业生涯季后赛单场得分纪录，刷新生涯季后赛单场盖帽和三分球命中数纪录，并成为NBA历史上自1983-84赛季以来，首位在包括常规赛和季后赛的单场比赛中至少得到30分4抢断5盖帽，同时没有出现失误和犯规的球员。2016年5月1日，马刺主场124-92击败雷霆，科怀·伦纳德出场22分钟，得到25分5个篮板5次助攻，成为NBA历史上自1984年以来，首位在单场季后赛比赛中上场时间不足25分钟，至少得到25分5篮板5助攻的球员。其中在上半场比赛中，伦纳德得到20分，刷新职业生涯季后赛半场得分纪录。2016年5月7日，马刺客场100-96击败雷霆，科怀·伦纳德出场39分钟，得到31分11个篮板3个助攻，职业生涯（包括常规赛和季后赛）首次单场比赛至少得到31分11个篮板。2016年5月26日，NBA官方公布了2015-16赛季最佳防守阵容名单，科怀·伦纳德全票入选最佳防守阵容第一阵容。
2016年5月27日，NBA官方公布了2015-16赛季最佳阵容名单，科怀·伦纳德入选最佳阵容第一阵容。2016年8月5日，2016年度球员工会球员选择奖的各个奖项结果揭晓，科怀·伦纳德当选最佳防守球员。2016年10月18日，在NBA官网公布的一年一度总经理大调查中，科怀·伦纳德再次被联盟经理选为最佳防守球员。2016-17赛季2016年10月26日，马刺客场129-100战胜勇士，科怀·伦纳德全场得到35分5篮板3助攻5抢断，其中罚球15罚15中，刷新职业生涯单场得分和罚球命中数纪录。
2016年10月28日，马刺客场102-94战胜国王，科怀·伦纳德出场35分钟，得到30分5助攻3篮板5抢断，继上一场比赛得到35分后，伦纳德职业生涯首次连续两场比赛至少得到30分，并成为自2002年12月埃迪·琼斯之后，联盟首位连续两场均至少得到30分和5次抢断的球员。2016年10月30日，马刺主场98-79击败鹈鹕，科怀·伦纳德出场28分钟，得到20分4篮板3助攻2抢断，其中第三节比赛得到16分，刷新职业生涯单节得分纪录。2016年10月31日，马刺106-99击败热火，科怀·伦纳德出场30分钟，得到27分6个助攻，其中第四节得到16分，追平职业生涯单节得分纪录。2016年11月10日，马刺主场99-101不敌火箭，科怀·伦纳德出场39分钟，26投11中得到34分，创职业生涯单场出手数新高，并成为马刺队史自乔治·格文和大卫·罗宾逊之后，第三位在赛季前8场比赛中至少有6场得分不低于25分的球员。
2016年11月13日，马刺106-100战胜火箭，科怀·伦纳德得到20分，2016-17赛季前10场比赛得分突破250分，成为马刺队史自乔治·格文和大卫·罗宾逊之后，第三位达成此成就的球员。2016年11月17日，马刺客场110-105击败国王，科怀·伦纳德出场32分钟，得到20分6篮板4抢断，职业生涯总抢断数达到601次，成为马刺队史第十名生涯抢断数突破600次的球员。2016年11月19日，马刺客场116-107击败湖人，科怀·伦纳德得到23分12篮板和7助攻，追平职业生涯单场助攻纪录。2016年11月22日，马刺主场96-91击败小牛，科怀·伦纳德出场34分钟，得到24分9篮板4助攻，其中罚球8罚7中，2016-17赛季罚球累计103罚97中，成为马刺队史自1997年的大卫·罗宾逊以后，首位在赛季前14场比赛中至少罚进95个球的球员。2016年11月24日，马刺客场119-114击败黄蜂，科怀·伦纳德全场得到30分5篮板4助攻，其中三分球7投2中，职业生涯三分球命中数累计达到401个，成为马刺队史第10位至少命中400个三分球的球员。此外，伦纳德在2016-17赛季前15场比赛中累计5场得分30+，比生涯前五年30+的总和还要多一次。2016年11月26日，马刺109-103击败凯尔特人，科怀·伦纳德出场35分钟，得到25分10篮板4助攻，职业生涯累计得到5022分，突破5000分大关，成为马刺队史第14位生涯总得分达到5000分的球员，同时成为队史第4位达成总得分5000+、总三分400+的球员。
2016年12月1日，马刺客场94-87战胜小牛，科怀·伦纳德出场31分钟，得到21分7篮板2助攻，其中三分球5投2中，职业生涯常规赛累计送出700次助攻，并且命中了408个三分球，成为马刺队史第5位达成这一成就的球员。
2016年12月3日，马刺主场107-105战胜奇才，科怀·伦纳德出场34分钟，得到23分5篮板，在2016-17赛季前20场比赛中，共17次至少得到20分，追平大卫·罗宾逊在1994-95赛季创造的纪录，成为马刺队史自大卫·罗宾逊之后，在赛季前20场比赛中得分20+次数最多的球员。2016年12月7日，马刺客场105-91击败森林狼，科怀·伦纳德出场36分钟，15投11中，得到31分4助攻，成为马刺队史自2010年3月乔治·希尔之后，首位单场在不超过15次出手的情况下，至少得到30分的球员。2016年12月21日，马刺客场102-100险胜火箭，科怀·伦纳德出场36分钟，得到21分5篮板4助攻5抢断，另有创职业生涯新高的7次失误。2017年1月13日，马刺主场134-94战胜湖人，科怀·伦纳德出场26分钟，得到31分，成为联盟2016-17赛季首位两次单场出场时间在30分钟以内至少得到30分的球员。
2017年1月15日，马刺对阵太阳，科怀·伦纳德出场32分钟，得到38分4篮板3助攻，刷新职业生涯单场得分纪录，并成为马刺队史自2012年3月的托尼·帕克以来，首位连续3场比赛至少得到30分的球员。2017年1月18日，马刺主场122-114战胜森林狼，科怀·伦纳德出场39分钟，得到34分7篮板5助攻，2016-17赛季第12次单场至少得到30分。伦纳德在赛季前39场比赛中累计得到969分，成为马刺队史继2002-03赛季的蒂姆·邓肯之后，首位在赛季半程内至少得到950分的球员。2017年1月20日，NBA官方正式宣布了2017年全明星东西部首发阵容名单，科怀·伦纳德入选全明星西部首发阵容，连续第2年同时也是生涯第2次入选全明星正赛。2017年1月22日，马刺客场118-115击败骑士，科怀·伦纳德出场46分钟，得到41分6篮板5助攻，刷新职业生涯单场得分纪录，成为马刺队史自2012年2月托尼·帕克之后，首位单场比赛至少得到40分的球员。此外，伦纳德连续六场比赛至少得到30分，成为马刺队史自乔治·格文和迈克·米切尔之后，第三位连续6场至少得到30分的球员。2017年1月24日，科怀·伦纳德当选西部周最佳球员，赛季首次、职业生涯第3次获得周最佳荣誉。
2017年2月9日，马刺客场111-103战胜76人，科怀·伦纳德出场37分钟，得到32分6篮板5助攻，2016-17赛季第16次单场比赛至少得到30分，成为马刺队史自2002-03赛季的蒂姆·邓肯（16次）之后首位取得这一成就的球员。2017年2月14日，马刺客场对阵步行者，科怀·伦纳德出场39分钟，得到32分6篮板，2016-17赛季第26次单场得分25+，追平职业生涯前5个赛季单场得分25+次数总和。此外，伦纳德连续84场比赛得分上双，成为马刺队史自蒂姆·邓肯（91场）之后连续比赛得分上双次数最多的球员。2017年2月27日，马刺119-98大胜湖人，科怀·伦纳德出场26分钟，得到25分3篮板，赛季第27次单场至少得到25分，超过职业生涯之前的5个赛季单场得分25+次数的总和（26次）。2017年3月2日，马刺100-99险胜步行者，科怀·伦纳德全场得到31分10篮板，赛季第20次单场至少得到30分，成为马刺队史自2001-02赛季的蒂姆·邓肯之后首位单赛季至少20次得分30+的球员。此外，伦纳德职业生涯累计得到6016分，成为马刺队史第7位在个人职业生涯前六个赛季里突破6000分的球员。
2017年3月5日，马刺主场97-90击败森林狼，科怀·伦纳德出场44分钟，得到34分10篮板5助攻6抢断，职业生涯首次单场至少得到30分10篮板5助攻5抢断，成为马刺队史自1986年11月的埃尔文·罗伯特森之后首位单场得到如此数据的球员。伦纳德连续90场比赛得分上双，成为马刺队史自2002-03赛季的蒂姆·邓肯（91场）之后首位至少90场比赛得分上双的球员。2017年3月7日，科怀·伦纳德当选NBA西部周最佳球员。同日，马刺主场112-110击败火箭，科怀·伦纳德出场39分钟，得到39分6篮板5助攻，赛季第7次单场至少得到30分5篮板5助攻，成为马刺队史自2002-03赛季的蒂姆·邓肯之后首位单赛季至少7次得到如此数据的球员。此外，伦纳德赛季第23次单场至少得到30分，成为马刺队史自1995-96赛季的大卫·罗宾逊之后首位单赛季至少23次得分30+的球员，同时成为马刺队史自1981-82赛季的乔治·格文之后首位单赛季至少3次连续4场得分30+的球员。2017年3月10日，马刺客场挑战雷霆，科怀·伦纳德全场得到19分，职业生涯累计得到6139分，超越阿蒂斯·吉尔摩（6127分），排名升至马刺队史得分榜第11位。此外，伦纳德连续92场比赛得分上双，超越蒂姆·邓肯（91场），排名升至马刺队史连续得分上双榜第3位。
2017年3月28日，马刺主场103-74战胜骑士，科怀·伦纳德出场30分钟，得到25分6篮板6助攻，其中上半场得到15分5助攻，职业生涯首次半场得到如此数据。此外，伦纳德赛季第35次单场至少得到25分，成为马刺队史自2002-03赛季的蒂姆·邓肯（37次）之后首位单赛季至少35次单场得分25+的球员。2017年4月1日，马刺客场100-95战胜雷霆，科怀·伦纳德出场38分钟，得到28分8篮板，其中三分球9投2中，赛季累计命中了131个三分球，刷新职业生涯单赛季三分球命中数纪录。2017年4月5日，马刺主场95-89战胜灰熊，科怀·伦纳德出场40分钟，得到32分12篮板，赛季第26次单场至少得到30分，成为马刺队史自1994-95赛季的大卫·罗宾逊（36次）之后首位单赛季至少26次得分30+的球员。2017年4月16日，季后赛首轮第一场马刺111-82大胜灰熊，科怀·伦纳德出场32分钟，得到32分5助攻2抢断，其中上半场得到17分4助攻，职业生涯季后赛首次半场至少得到17分4助攻，并追平职业生涯季后赛单场得分纪录。此外，伦纳德职业生涯季后赛累计送出129次抢断，超越肖恩·马里昂（128次），排名升至NBA历史季后赛抢断榜第61位；职业生涯季后赛累计得到1132分，超越肖恩·埃利奥特，排名升至马刺队史季后赛得分榜第6位。
2017年4月18日，季后赛首轮第二场马刺96-82战胜灰熊，科怀·伦纳德出场40分钟，得到37分11篮板，其中罚球19罚19中，刷新职业生涯季后赛单场得分、罚球出手数和罚球命中数纪录，并成为马刺队史自蒂姆·邓肯之后首位季后赛单场至少得到35分10篮板的球员，追平马刺队史由蒂姆·邓肯保持的的季后赛单场罚球命中数纪录。此外，伦纳德成为NBA历史上自1985-86赛季以来，继德克·诺维茨基和保罗·皮尔斯之后第三位季后赛单场至少19罚19中的球员。2017年4月21日，季后赛首轮第三场马刺94-105不敌灰熊，科怀·伦纳德出场30分钟，得到18分4篮板，其中三分球4投2中，职业生涯季后赛三分球命中数累计达到103个，超越安芬尼·哈达威、希度·特克格鲁和德怀恩·韦德（均为101个）、布伦特·巴里（102个），追平泰肖恩·普林斯，并列NBA历史季后赛三分球命中数排行榜第68位。
2017年4月23日，季后赛首轮第四场马刺108-110不敌灰熊，科怀·伦纳德出场44分钟，得到43分8篮板6抢断，其中三分球10投7中，刷新职业生涯季后赛单场得分、抢断纪录，成为NBA史上第一位季后赛单场至少得到40分5抢断并投进5个三分球的球员，成为NBA历史上自2001年5月的德克·诺维茨基之后首位季后赛单场至少得到35分8篮板6抢断的球员，成为马刺队史首位季后赛单场至少得到40分5抢断的球员，成为马刺队史第六位季后赛单场得分40+的球员。此外，伦纳德职业生涯季后赛三分球命中数累计达到110个，超越托尼·库科奇、克里斯·保罗、詹姆斯·琼斯和拉塞尔·威斯布鲁克，追平蒂姆·哈达威，并列NBA历史季后赛三分球命中数排行榜第62位。2017年4月28日，季后赛首轮第六场马刺103-96战胜灰熊，以4-2的大比分进入半决赛。科怀·伦纳德出场40分钟，得到29分9篮板3抢断，职业生涯季后赛抢断数累计达到139次，超越特里·波特、贾马尔·威尔克斯、托尼·阿伦，排名升至NBA历史季后赛抢断榜第53位。伦纳德在马刺对阵灰熊的首轮系列赛6场比赛中，场均得到31.2分，成为马刺队史自2006年的蒂姆·邓肯之后首位在一轮系列赛中场均得分30+的球员。
2017年5月4日，季后赛半决赛第二场马刺121-96战胜火箭，科怀·伦纳德出场38分钟，得到34分7篮板8助攻，刷新职业生涯季后赛单场助攻纪录，并成为马刺队史自2003年5月的蒂姆·邓肯之后首位季后赛单场得到30+7+7的球员。伦纳德赛季第4次季后赛得分30+，成为马刺队史自2007-08赛季的托尼·帕克之后首位季后赛至少4次单场得分30+的球员。2017年5月6日，季后赛半决赛第三场马刺103-92战胜火箭，科怀·伦纳德出场41分钟，得到26分10篮板7助攻，职业生涯季后赛首次单场至少得到25分10篮板5助攻。2017年5月10日，季后赛半决赛第五场马刺110-107战胜火箭，科怀·伦纳德出场38分钟，得到22分15篮板，其中三分球4投1中，成为马刺队史自2013年的蒂姆·邓肯之后首位季后赛单场得到20+15的球员。伦纳德职业生涯季后赛三分球命中数累计达到124个，追平埃迪·琼斯、迈克尔·库珀，并列NBA历史季后赛三分球命中数排行榜第47位。
2017年5月15日，季后赛西部决赛第一场马刺111-113不敌勇士，科怀·伦纳德出场24分钟，得到26分8篮板1抢断，其中三分球4投1中，职业生涯季后赛抢断数累计达到147次，追平阿伦·艾弗森，并列NBA历史季后赛抢断榜第46位；职业生涯季后赛三分球命中数累计达到125个，追平穆奇·布雷洛克，并列NBA历史季后赛三分球命中数排行榜第46位。2017年5月19日，NBA官方公布了2016-17常规赛最佳阵容名单，科怀·伦纳德入选最佳阵容第一阵容，职业生涯第二次获此荣誉，并成为NBA历史上自哈基姆·奥拉朱旺和德怀特·霍华德之后第三位生涯入选过两次一阵同时当选过两次年度最佳防守球员的球员。2017年6月27日，NBA官方公布了2016-17赛季常规赛最佳防守阵容名单，科怀·伦纳德入选最佳防守阵容第一阵容。此外，科怀·伦纳德钉板大帽詹姆斯·哈登荣膺2016-17赛季最佳盖帽。2017-18赛季2017年12月16日，马刺客场109-124不敌火箭，科怀·伦纳德首发出场，完成职业生涯第400场常规赛，其中获得306场胜利，这一数据排在NBA历史第一位。
2018年10月31日，猛龙主场以129-112击退76人，伦纳德31分7篮板4助攻4抢断，猛龙生涯前6场比赛均得分20+刷新队史纪录。2018年12月6日，猛龙主场113-102战胜76人，本场比赛，猛龙球员科怀·伦纳德发挥出色。本场比赛伦纳德出场35分钟，24投13中，三分6投5中，罚球6罚5中得到36分9篮板1助攻5抢断1盖帽。其中5次抢断创本赛季个人抢断数新高，此前本赛季伦纳德单场最高抢断数为4次。2018年12月22日，猛龙以126-110战胜骑士。猛龙前锋科怀·伦纳德首发出场32分钟，16投12中，其中罚球12中11，砍下37分6篮板，其中37分追平了伦纳德的本赛季单场最高得分。2019年1月2日，猛龙在主场以122-116击败爵士，此役猛龙前锋科怀·伦纳德得到45分，刷新了个人职业生涯单场得分纪录，他此前的生涯单场得分纪录41分。全场比赛，伦纳德出战35分钟，22投16中，罚球17中13，得到45分6篮板1助攻。2019年1月25日，NBA官方宣布科怀·伦纳德入选2018-19赛季全明星东部首发阵容。2019年2月12日，猛龙127-125篮网，科怀·伦纳德出战34分钟，20投10中其中三分5中1、罚球9中9，砍下30分2篮板8助攻1抢断，8次助攻创他个人职业生涯新高。2019年5月6日，在今天已经结束的一场东部半决赛中，多伦多猛龙队在客场以101-96的比分战胜费城76人队，从而将大比分扳至2-2平。本场比赛，猛龙前锋科怀·伦纳德得到39分14篮板5助攻。据统计，伦纳德本赛季季后赛至今已经6次单场得到至少30分，成为了猛龙队史单赛季季后赛砍下30+场数最多的球员。2019年5月13日，猛龙92-90击败76人，以4-3的总分晋级东部决赛。科怀·伦纳德出场43分钟，39投16中得到41分8篮板3助攻3抢断，并在最后时刻命中NBA历史抢七大赛第一个压哨绝杀，带领球队战胜对手；全场出手39次，创生涯单场出手数新高；东部半决赛共得到243分，为NBA历史单轮系列赛总得分第三高。
2019年5月18日，在今日东部决赛第二场比赛的争夺中，多伦多猛龙队客场103-125负于密尔沃基雄鹿队，系列赛大比分0-2落后。猛龙前锋科怀·伦纳德出场38分钟，18投10中，得到31分8篮板2助攻。伦纳德今年季后赛的总得分来到了444分，打破了德玛尔·德罗赞在2015-16赛季创造的猛龙队史季后赛单赛季总得分纪录。2019年5月23日，NBA官方宣布科怀·伦纳德入选2018-19赛季NBA最佳防守阵容二阵。次日，NBA官方宣布科怀·伦纳德入选2018-19赛季NBA最佳阵容二阵。2019年5月26日，猛龙主场以100-94逆转战胜雄鹿，系列赛大比分4-2晋级，队史首次晋级总决赛。本场比赛，猛龙球员科怀·伦纳德上场41分钟，22投9中得到27分17篮板7助攻2抢断1盖帽，其中单场摘下17个篮板为其季后赛生涯篮板最高纪录，也成为猛龙队史首位在季后赛中至少得到25分15篮板5助攻的球员。本场比赛，
科怀·伦纳德职业生涯季后赛总抢断达到175，超越前NBA球员古斯·威廉姆斯（174），升至NBA历史第37位。2019年6月14日，猛龙114-110战胜勇士以大比分4-2夺得NBA总冠军，猛龙球员科怀·伦纳德当选总决赛最有价值球员（FMVP），他也成为NBA历史上第三位代表两支不同球队夺得FMVP的球员。
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