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2010年2月基兰·特里皮尔获外借到英冠的巴恩斯利足球俱乐部，在奥基威尔的一个月期间上场3场，于2月9日作客河畔球场对米德尔斯堡足球俱乐部首次上场，虽然最终以1-2败北而回，但仍获得主教练马克·罗宾斯点名称赞。2010年8月基兰·特里皮尔再被外借返回巴恩斯利，为期半年直到翌年1月，期间上场19场，于2011年1月7日获延长借用至5月尾。2019年7月18日，马德里竞技俱乐部官方宣布签下特里皮尔，其转会费只有2200万欧元。
并获选代表英格兰U20参加在埃及举行的2009年世青杯，英格兰于分组赛垫底出局。2010年10月7日基兰·特里皮尔获前曼城主教练皮雅斯征召入英格兰U21大军，备战对罗马尼亚的两场2011年欧青赛资格赛附加赛，他在次回合担任没有上场的后补球员。11月17日英格兰U21作客友谊赛上届欧青赛盟主德国U21，基兰·特里皮尔获派首发上场踢足全场。2018年6月5日，英格兰足协官方公布了征战俄罗斯世界杯的23人大名单，基兰·特里皮尔入选。7月4日，2018年俄罗斯世界杯1-8决赛迎来最后一场赛事，英格兰补时阶段遭哥伦比亚绝平，点球大战，特里皮尔罚进，最终，英格兰5-4胜哥伦比亚，晋级8强。7月12日，世界杯半决赛第2场在莫斯科卢日尼基球场展开较量，开场284秒，特里皮尔打进国家队处子球，最终，英格兰1比2不敌克罗地亚，无缘决赛。 
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