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2005年,杰瑞与女演员、模特丽贝卡·罗梅恩结婚,杰里·奥康奈尔与丽贝卡在纽约举行了订婚仪式。 老天还是很眷顾她,(丽贝卡在2004年与结婚六年的丈夫约翰·斯坦默斯离婚)在结束这段不愉快的婚姻后,丽贝卡与杰瑞在数年前的一个派对上第一次见面,而2004年的夏天老天让他们再次相遇。杰瑞回忆起以前的事情甜蜜的说,“我为丽贝卡做了很多疯狂的事,比如她说想让我帮她刷房子,我会毫不犹豫地答应。此外,不管做什么,她都希望从中得到乐趣。我就爱她这样的个性。”丽贝卡也说:“当时我们和很多人在一起玩,但我发现他是个既幽默又疯狂而且很好的男人。”2008年7月28日,得到媒体证实,怀孕的罗梅恩有了一对双胞胎女儿。在谈到生育孩子,杰瑞说:“我很激动我有了女儿。我知道大多数男人会说,‘我想要一个男孩。因为我想看他打棒球,但我觉得女孩也很不错…我等不及了。我很开通如果他们约会的男孩,只要先通知我这个做父亲的就行。2008年,罗梅恩顺利产下双胞胎!