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加里·麦克谢弗里出生于考文垂,并在家乡俱乐部考文垂足球俱乐部展开其职业足球生涯。于1999年2月27日德比战4:1战胜阿斯顿维拉一仗首度上场,当时他只有16岁零198日,一度成为英超最年轻球员,保持了四年的纪录直到2003年8月才被利兹联的阿伦·列农打破。效力考文垂时,他曾被外借至卢顿、斯托克港和瑞典俱乐部IK布拉治(IK Brage)。他亦曾获得代表英格兰U20的荣誉。2005/06年赛季,麦克谢弗里主要担任左边锋位置,并以15个入球成为英冠前列射手之一。不俗的表现受到同城俱乐部伯明翰城的垂青。在2006年的夏季伯明翰城展开斟介,经过数星期的出价,考文垂以400万英镑将他出售,外界估计当中230万镑属现金付款,而另外130万镑视乎升级与否和落场次数。2006年8月16日(亦即是麦克谢弗里24岁生日再过三天)交易完成,他正式成为伯明翰城球员。