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2009年2月12日,在鹿特丹公开赛首轮比赛中,以外卡身份参赛的迪米特洛夫爆冷淘汰了托马斯·伯蒂奇。2月13日,在鹿特丹公开赛第二轮的比赛中,迪米特洛夫三盘不敌拉斐尔·纳达尔。2010年,迪米特洛夫在四大满贯的战绩均不佳,都没有闯入大满贯的正赛比赛中。2011年3月,迪米特洛夫在迈阿密大师赛中首次打进大师赛正赛。2011年,迪米特洛夫在澳网和温网打进第二轮,法网和美网则是一轮游。2012年3月26日,在迈阿密大师赛第三轮的比赛中,迪米特洛夫以6-3、2-6、6-4击败伯蒂奇,取得生涯首场对阵世界前十球员的胜利。6月1日,在法国网球公开赛男单第二轮的比赛中,迪米特洛夫和理查德·加斯奎特打出了一个36拍超长回合,缔造了法网新纪录。2013年1月6日,在布里斯班公开赛中,迪米特洛夫以4-6、6-7不敌安迪·穆雷获得亚军,这是迪米特洛夫生涯首次打进巡回赛决赛。5月,在马德里大师赛第二轮中,迪米特洛夫以7-6、 6-7、6-3击败诺瓦克·德约科维奇,取得了生涯对阵世界第一的首胜。2014年1月20日,在澳网第四轮的比赛中,迪米特洛夫以6-3、3-6、6-2和6-4击败罗伯托·布蒂斯塔·阿古特,晋级八强,创个人大满贯最好成绩。6月15日,在女王杯半决赛中,迪米特洛夫以6-2、6-4直落两盘战胜斯坦尼斯拉斯·瓦林卡,职业生涯首次打进草地巡回赛的决赛。7月2日,在温网1/4决赛中,迪米特洛夫以6-1、7-6、6-2的比分直落三盘淘汰卫冕冠军安迪·穆雷,职业生涯首次闯进大满贯四强。7月4日,在温网半决赛中,迪米特洛夫被诺瓦克·德约科维奇以6-4、3-6、7-6、7-6取胜,无缘男单决赛。9月1日,在美网第三轮的比赛中,迪米特洛夫以0-6、6-3、6-4、6-1击败大卫·戈芬,生涯首次打进美网第四轮。9月3日,在美网第四轮的比赛中,迪米特洛夫在第二盘抢七中错过了2个盘点,最终以5-7、6-7、5-7连丢三盘不敌盖尔·孟菲尔斯,未能实现单赛季三次打进大满贯八强的成绩。10月20日,在斯德哥尔摩公开赛中,迪米特洛夫被托马斯·伯蒂奇以5-7、6-4、6-4逆转,无缘卫冕。2015年1月25日,在澳网第四轮的比赛中,迪米特洛夫以4-6、7-6、3-6、5-7不敌安迪·穆雷,无缘八强。3月11日,在美国麦迪逊广场花园上演的一场表演赛中,迪米特洛夫以6-2、1-6、7-5的比分击败罗杰·费德勒,这也是迪米特洛夫首次战胜费德勒(不计入交手记录)。6月19日,在女王杯第二轮的比赛中,迪米特洛夫4-6、6-7不敌吉雷斯·穆勒卫冕失败。2016年3月,在迈阿密大师赛第三轮的比赛中,迪米特洛夫以6-7、6-4、6-3战胜安迪·穆雷;但是迪米特洛夫在第四轮对阵盖尔·孟菲尔斯的比赛中,以7-6、3-6、3-6的三盘比分被对手逆转淘汰出局。6月30日,在温网第二轮的比赛中,迪米特洛夫以6-3、7-6、4-6、6-4战胜吉勒·西蒙闯入第三轮。9月4日,在美网第三轮的比赛中,迪米特洛夫四盘苦战以6-4、6-1、3-6、6-2击败若奥·索萨,继2015年澳网后再次打进大满贯第四轮。2017年1月8日,在布里斯班国际赛决赛中,迪米特洛夫以6-2、2-6、6-3战胜锦织圭,打破了个人长达30个月的冠军荒,夺得生涯第五冠。夺冠路上,迪米特洛夫先后击败了多米尼克·蒂姆、米洛斯·拉奥尼奇、锦织圭三名TOP10球员,这也是他首次在同一项赛事里连斩三位TOP10。1月23日,在澳网第四轮的比赛中,迪米特洛夫在先输一盘的情况下开始反击,最终以2-6、7-6、6-2、6-1逆转丹尼斯·伊斯托明,继2014年后再次进入澳网八强;1月25日,在澳网1/4决赛中,迪米特洛夫以6-3、6-2、6-4击败大卫·戈芬,继2014年温网后再次进入大满贯四强;1月27日,在澳网半决赛中,迪米特洛夫耗时4小时56分钟,苦战5盘以3-6、7-5、6-7、7-6、4-6不敌拉菲尔·纳达尔,无缘澳网决赛。整场比赛迪米特洛夫发出20记ACE球,制胜分上迪米特洛夫79-45遥遥领先,但非受迫性失误纳达尔43-70大幅度低出,破发环节上迪米特洛夫16个破发点5次兑现。2017年2月12日,在索菲亚公开赛中,迪米特洛夫以7-5、6-4击败大卫·戈芬,获得冠军,这也是迪米特洛夫生涯第六个巡回赛单打冠军头衔。6月2日,在法网第三轮的比赛中,前两轮一盘不失的迪米特洛夫爆冷三盘负于帕布洛·卡雷尼奥·布斯塔,惨遭淘汰。6月25日,在女王杯半决赛中,迪米特洛夫以5-7、6-3、2-6的比分不敌菲利西亚诺·洛佩兹,无缘决赛。8月21日,在辛辛那提大师赛中,迪米特洛夫直落两盘6-3、7-5击败尼克·克耶高斯,夺得生涯首座大师赛冠军。凭借在辛辛那提的夺冠,迪米特洛夫的世界排名升至第九位,冠军积分则是升至第六位,这是1989-1995年龄段球员的首个大师赛冠军,也是迪米特洛夫职业生涯第七冠。迪米特洛夫同时也成为了历史上第60位大师赛冠军。10月7日,在中国网球公开赛半决赛中,迪米特洛夫以3-6、6-4、1-6负于头号种子纳达尔,无缘决赛。10月13日,上海大师赛1/4决赛,迪米特洛夫以4-6、7-6、3-6再次负于纳达尔。11月20日,在ATP年终总决赛决赛中,迪米特洛夫以7-5、4-6、6-3三盘击败戈芬,首次参赛便夺得冠军,其年终排名来到历史最高的第三位,仅仅落后于纳达尔和费德勒。2018年1月6日,在布里斯班国际赛半决赛中,迪米特洛夫以6-3、1-6、4-6负于尼克·克耶高斯,无缘卫冕。1月23日,在澳网1/4决赛中,迪米特洛夫以4-6、6-3、3-6、4-6不敌凯尔·埃德蒙德,止步澳网八强。2月19日,在鹿特丹公开赛中,迪米特洛夫以两个2-6不敌费德勒,获得亚军。4月22日,在蒙特卡洛大师赛半决赛中,迪米特洛夫以4-6、1-6不敌纳达尔。6月1日,在法网第三轮中,迪米特洛夫被费尔南多·沃达斯科直落三盘横扫出局。7月2日,在温网首轮比赛中,迪米特洛夫以6-1、6-7、6-7、4-6惨遭斯坦尼斯拉斯·瓦林卡逆转,止步首轮。8月28日,在美网首轮比赛中,迪米特洛夫再次被瓦林卡以6-3、6-2、7-5击败,连续两个大满贯惨遭一轮游。2019年8月21日,2019中国网球公开赛公布了正赛球员名单,迪米特洛夫在列。