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2016年NBA选秀,迪米特里厄斯·杰克逊在次轮总第45顺位被波士顿凯尔特人队选中。2016年7月23日,凯尔特人队和迪米特里厄斯·杰克逊达成签约协议。7月28日,双方正式签约,合同为期4年价值550万美元,杰克逊由此超越灰熊2016年的31号新秀德扬泰·戴维斯,成为美国本土出生的最贵次轮秀。2016年11月7日,在凯尔特人对阵掘金的比赛中,迪米特里厄斯·杰克逊完成了自己的NBA首秀,在11分钟的上场时间里得到了8分。2016年12月22日,凯尔特人官方宣布从NBA发展联盟的缅因红爪队召回球队今年的新秀迪米特里厄斯·杰克逊。2017年1月16日,凯尔特人今日从发展联盟的下属球队球队缅因红爪队召回队新秀后卫迪米特里厄斯·杰克逊。2017年7月16日,凯尔特人裁掉了迪米特里厄斯·杰克逊。2017年8月22日,休斯顿火箭队宣布用双向合同签下迪米特里厄斯·杰克逊。2018年1月7日,火箭宣布终止迪米特里厄斯-杰克逊的双向合同,并用10天短合同重新签下了他。2018年1月16日,费城76人队用双向合同签下迪米特里厄斯-杰克逊。2018年7月28日,费城76人队再次用双向合同签下迪米特里厄斯-杰克逊。2019年1月7日,迪米特里厄斯·杰克逊被76人队裁掉。2019年8月14日,洛杉矶湖人队官方宣布签下迪米特里厄斯·杰克逊。