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伤病阻碍了迪恩在热刺的发展,他仅代表热刺一线队出场11次,但是迪恩帮助热刺预备队赢得了英超预备队联赛南部赛区的冠军。2006-07赛季,迪恩来到了老虎,在与伤病斗争了几个月后,迪恩在老虎找会了状态,在11月主场战胜卡迪夫和伯恩利的比赛中,迪恩都取得了进球。2007-08赛季,迪恩在场上顽强拼搏帮助老虎打入英冠附加赛并最终晋级,他为球队冲超立下了汗马功劳。深受主教练布朗器重的迪恩在赛季开始时再次受到了伤病的困扰,但是顽强的精神让迪恩很快又回到了球场,与老队长阿什比组成了球队的中场核心。升入超级联赛后,迪恩仍是球队中场不可或缺的一员,他在场上永不言败的态度是球队的宝贵财富,迪恩仍在等待他的英超首粒进球的到来。