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Dean也有过一长段浪漫史,其中有Brooke Sheilds,Ami Dolenz,Pamala Anderson和Gabrielle Reece;1997年,Dean开始和歌手曼迪·麦克格雷迪约会。他们在1998年初订婚,但于1998年7月最终分手。Dean也一直保护自己的个人生活隐私,但在1999年底报道的一则新闻使他不能再保持低调,他的前女友Samantha Torres怀了他的孩子。他们并没有因此而结为夫妇,而是共同抚养他们的孩子。在2000年6月11日,Christopher Dean Cain出生了。