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2000年1月,莱特曼经历了五次心脏导管手术。在他康复过程中,朋友们帮助他主持了深夜秀,包括Drew Barrymore,Ray Romano,罗宾·威廉姆斯(Robin Williams),Bill Murray,Kathie Lee Gifford,Regis Philbin,Charles Grodin,朱丽娅·罗伯茨(Julia Roberts),Bill Cosby,布鲁斯·威利斯(Bruce Willis),Jerry Seinfeld等。在他2月21日回到节目时莱特曼带来了所有给他做手术的医生,包括医生O。Wayne Isom和内科大夫Louis J. Aronne等,二者后来经常露面。在这个情绪非比寻常的节目中,莱特曼对医生们感激得几近流泪。这个片段获得了艾美奖提名。在2001年9月17日,莱特曼成了911恐怖袭击后第一个重返荧屏的美国主流喜剧演员,异常严肃和情绪化的莱特曼挣扎于残酷的现实和喜剧在后911时代所扮演的角色之间。在2002年3月,因为莱特曼和CBS签约期满,ABC流露出意向欲把长期运行的新闻节目Koppe夜色(Nightline with Ted Koppel)的时段提供给他,以获取更高的收视率。这引起了微小的震动直到莱特曼续签了和CBS的和同并向Koppe公开道歉。2003年3月下旬,莱特曼被诊断出带状疱疹。结果自心脏导管手术后又一次莱特曼满怀激情地请来了一众嘉宾包括演员布鲁斯·威利斯(Bruce Willis),戏剧演员Bonnie Hunt,晨间秀主持Regis Philbin,摇滚艺人Elvis Costello,"人都爱雷蒙德"的Brad Garrett,喜剧演员Tom Arnold,Bill Cosby,和Tom Green,以及其他著名的好莱坞演员。2005年初,有消息指出退休的"今夜秀"之王强尼卡森一直关注着时事和深夜电视节目一直到去世。他也偶尔给莱特曼发些笑话用在他的独口中,援引CBS资深副总裁Peter Lassally(以前曾为他们两个的制作人)的话,"强尼被一脚踢开了。"Lassally也声称卡森一直相信莱特曼,而不是里诺可以做他的"正宗接班人"。莱特曼也经常用一些卡森的商标式板块,包括 "Carnac the Magnificent"(保罗沙佛作为Carnac)和"Stump the Band"。莱特曼在NBC旗下呆了11年。1993年,莱特曼转投CBS,开始主持《大卫脱口秀》。莱特曼获得过美国喜剧奖的最佳男演员特别奖,10多次获得艾美奖,并且每年为CBS赚取一亿两千万美元的广告费。