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达伦·弗莱彻出生于苏格兰爱丁堡市中洛锡安的小镇达尔吉斯(Dalkeith),达伦·弗莱彻11岁时就南下英格兰加入了曼联足球学校。达伦·弗莱彻于2000年7月成为曼联学徒球员,并且在2001年2月和曼联签下了第一份职业合同。在2000年5月,身为曼联俱乐部一员的达伦·弗莱彻本来可以进入曼联客场挑战阿斯顿维拉的比赛名单,但是英足总规定学童球员无法在正式比赛上阵,达伦·弗莱彻未能在本场比赛代表曼联上阵。达伦·弗莱彻在2003年3月对阵瑞士巴塞尔的欧冠比赛获得首次代表曼联上阵的机会,一周以后又在对阵拉科鲁尼亚的冠军杯比赛中出场。但2002-03赛季,达伦·弗莱彻主要还是在预备队打拼,并且因为出色表现获得了预备队年度最佳球员的奖项。