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蔡康永是少数公开坦承同性恋性向的台湾知名人士，与男友刘坤龙（George）从1994年相恋19年，刘坤龙是台北土城德霖技术学院土木工程系的英文老师。但在2009年9月的一期《康熙来了》，意外说出“你知不知道我最近失恋了”。但是在另一期新的《康熙来了》中打破分手传闻。2015年在录制网络节目《奇葩说》时，蔡康永时隔出柜14年后再度开腔，透露“娱乐圈的人出柜前都先来问我”。他更直言，自己是唯一一个出了柜还健在的人，因而“太孤独”。蔡康永表示，希望“越多的人出柜，那‘柜子’就越不容易存在”。但当被圈内人征询意见时，蔡康永在纠结后还是选择了请对方放弃。“我还是会担心，因为他们没有经历过我经历的事情。我唯一能够做到的事，就是向爸爸妈妈证明我们不是妖怪，我们可以很好地活在世界上。” 
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