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2010年毕晓海无意间被导演钟孟宏选中出演郝蕾主演的电影《第四张画》,饰演一个遭受继父家暴的小男孩小翔,正式进入娱乐圈;同年凭借该片毕晓海获得第12届台北电影节最佳男演员奖,成为该奖项的最年轻的获得者;11月份又凭借该片入围了第47届台湾电影金马奖最佳新人奖。2012年毕晓海参演了偶像剧 《你是春风我是雨》和《绝对达令》,分别饰演小蜜蜂和白奇;同年还客串了陈嘉桦、贺军翔主演的爱情电影《女孩坏坏》。2013年毕晓海出演影童国际有限公司出品的公视学生剧迷你剧集《鲜肉饼》,凭借该剧并入围第48届台湾电视金钟奖迷你剧集类电视电影男主角奖。