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1989年至1993年,安娜·钱斯勒参演爱德华·本内特执导的系列剧《大侦探波洛探案传奇》,剧中她饰演Virginie Mesnard。1994年,她参演了迈克·内威尔执导的电影《四个婚礼和一个葬礼》,随后还和吉姆·布劳德本特、菲比·凯茨合作主演了电影《公主与我》,还参演了电影《汤姆和维芙》。1995年,她参演了迷你电视剧《傲慢与偏见》,1996年参演电视剧《沉默的证人》。1997年,参演乔恩·阿米尔执导的电影《糊涂福星闯伦敦》和查理斯·斯特里奇执导的《精灵传奇》。