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1976年,里克曼在由本·琼森执导的戏剧《魔鬼是头驴》中扮演了乔装成西班牙妇女的威提普,他凭借这个角色在伯明翰剧团获得关注。1978年,参演电视电影《罗密欧&朱丽叶》,在片中饰演蒂博尔特。1981年,在改编自契诃夫同名作品的戏剧《海鸥》中扮演不切实际、性格执拗的英国人特里戈林。1982年11月,参演电视剧《巴切斯特传》首播,在片中饰演狡猾的牧师奥巴迪亚·斯洛普。1987年,在戏剧《危险关系》中饰演无情的阴谋家沃尔蒙特子爵,并凭借该戏剧获得托尼奖最佳戏剧男演员提名。1988年7月,与布鲁斯·威利斯合作主演电影《虎胆龙威》,里克曼饰演一班德国恐怖分子的首领汉斯·格鲁博。1989年,里克曼参演犯罪悬疑电影《一月凶案》。1991年5月,主演爱情电影《一屋一鬼一情人》,在片中饰演善于演奏大提琴的亡魂,里克曼凭借该片获得第45届英国艺术学院奖最佳男主角提名;6月,参演电影《侠盗王子罗宾汉》上映,出演了残暴的诺丁汉警长,里克曼凭借该电影获得第18届土星奖最佳男配角提名、第1届MTV电影奖最佳反派提名、第45届英国艺术学院奖最佳男配角。1995年,被《帝国》杂志选为电影史上100 位最性感的影星之一;同年受剧作家莎曼·麦克唐纳之托执导了戏剧《冬天的访客》,该戏剧没有故事情节,是一首讲述苏格兰海边小镇生活的音乐诗;12月,搭档凯特·温斯莱特参演电影《理智与情感》上映,在片中饰演布兰登上校,里克曼凭借该片获得第49届英国艺术学院奖最佳男配角提名。1996年3月,与伊恩·麦克莱恩合作出演的电影《魔僧》上映,并凭借该电影获得第48届艾美奖电视电影最佳男主角、第54届金球奖电视电影最佳男主角;10月,其参演的历史战争电影《迈克尔·柯林斯》上映,在片中饰演爱尔兰革命家埃蒙·德·瓦莱拉,凭借该片获得第50届英国艺术学院奖最佳男配角提名。1997年8月,其自编自导的电影《冬天的访客》获得第54届威尼斯电影节的天主教人道精神奖、国际天主教电影视听协会奖、电影未来奖以及金狮奖提名;10月,被《帝国》杂志评选为“有史以来最出色的 100 位影星”第59名;12月,其自编自导的电影《冬天的访客》正式上映。1999年12月,其主演的科幻喜剧电影《银河追缉令》上映,在片中饰演演员亚历山大,凭借该片获得第26届土星奖最佳男配角提名。2000年,出演乐队Texas的歌曲《In Demand》的MV,在MV中里克曼与该乐队主唱莎琳·斯皮特莉共舞;4月,其出演的喜剧电影《怒犯天条》上映,饰演天使长梅塔通;10月,参演配音的动画电影《小鱼历险记》上映,为片中名为乔的鱼配音,里克曼也为演唱了该电影的插曲《Intelligence》。2001年,出演戏剧《私人生活》,并凭借该戏剧再次获得托尼奖最佳戏剧男演员提名;11月,其参演电影《哈利·波特与魔法石》上映,在片中出演魔法学校的任课老师西弗勒斯·斯内普。2003年,被《帝国》杂志评选为“50岁以上且在世的最伟大影星”的第19位;11月,其参演的爱情电影《真爱至上》上映,在片中饰演公司老板哈里。2004年5月,其主演的传记电影《神迹》上映,在片中饰演医学史上首位成功施行心脏外科手术的先驱者阿尔弗雷德·布莱洛克医生,并凭借该片获得第56届艾美奖电视电影最佳男主角提名。2005年4月,其参演配音电影《银河系漫游指南》上映,里克曼为患有忧郁症的机器人马文配音;同年,自导自编的舞台剧《我叫瑞切尔·柯林》上演,里克曼与凯瑟琳·瓦伊纳合作编排了这部戏。2006年9月,其参演电影《香水》上映,在片中饰演女主萝拉的父亲瑞其斯;同年,其主演电影《雪季过客》上映,在片中饰演刚从监狱里刑满释放出来不久的阿历克斯·休斯。2007年7月,参演电影《哈利·波特与凤凰社》上映;12月5日,主演的黑色喜剧电影《诺贝尔赎金》上映,饰演获得诺贝尔化学奖的伊莱·迈克尔森;12月21日,主演电影《理发师陶德》,在片中饰演邪恶的法官特宾,同时也与片中其他演员合作演唱插曲《Pretty Women》、《Ladies and Their Sensitivities》,里克曼凭借该电影获得第34届土星奖最佳男配角提名。2008年8月8日,与比尔·普尔曼、克里斯·派恩合作主演的电影《酒业风云》上映,在电影中饰演英国酒商史蒂文·斯普瑞尔。2009年7月,出演的电影《哈利·波特与混血王子》上映;10月,被英国电影杂志《帝国》评选为“百位性感影星”第8名。2010年3月,参与配音的电影《爱丽丝梦游奇境》上映,为一只名为阿布索伦的蓝色毛毛虫配音;同年,在传记电影《最狂野的梦想:征服珠峰》中为探险家诺埃尔·奥德尔配音;11月,参演的电影《哈利·波特与死亡圣器(上)》上映。2011年7月,其参演电影《哈利·波特与死亡圣器(下)》上映,这是里克曼最后一次饰演西弗勒斯·斯内普教授,里克曼也凭借该电影获得2011尖叫奖最佳男配角提名;同年,为短片《泡泡里的男孩》配音。2012年11月,搭档科林·费尔斯、卡梅隆·迪亚茨主演的电影《神偷艳贼》上映,他在片中饰演富有的企业家莱昂内尔·沙班达。2013年8月,搭档简·方达、福里斯特·惠特克参演电影《白宫管家》上映,他在片中饰演美国前总统罗纳德·威尔逊·里根。10月,其主演的传记电影《朋克地下城》上映,饰演纽约朋克摇滚俱乐部CBGB的创始人希利·克里斯托。2014年4月,联合丽贝卡·豪尔、理查德·麦登主演的电影《爱的承诺》上映,他在片中饰演工厂老板卡尔·霍夫米斯特;4月23日,凭借在《爱的承诺》的表演获得第四届北京国际电影节最佳男配角。2015年,里克曼自导自演的电影《小混乱》在北美上映,里克曼在片中出演法国国王路易十四。2016年,其参演电影《天空之眼》上映,里克曼在片中饰演演英军指挥官本森将军。5月,参与配音的电影《爱丽丝梦游仙境2:镜中奇遇记》上映,为片中已成为蓝蝴蝶的阿布索伦配音。