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高志森说电影的片名与谭咏麟和李克勤合开过的同名演唱会纯属巧合。他说有一次吃饭碰巧遇到谭咏麟,谭咏麟对他讲述的一段故事很感兴趣,双方一拍即合,商定影片干脆取名《左麟右李》。该片以李克勤与谭咏麟的成长为背景,在内地,香港、和新加坡三地取景拍摄。谭校长化老年妆后体验到其中的辛苦,他说当天只化了3个小时,随后脸上也出现了斑点。皮肤无法透气,一旦超过4小时脸就会敏感,有一次拍了13小时的戏,隔天脸上长了很多痘痘。胡静以往拍摄喜剧不多,她说这次拍戏是笑得最多的一次,还是吃得最多的一次。拍摄该片期间食量大增,胖了3公斤。因为每次拍完一天的戏,谭咏麟都会拉着她去品尝香港的美食。谭咏麟为了演胡静的父亲、大哥和二哥角色,还刻意增肥20磅。他说导演原本要求他增加约50磅,于是他拼命大吃大喝,但太辛苦了,胖得心跳、睡觉、走路和呼吸都很困难,后来他增肥20磅后便不敢再胖下去了,以免生命有危险。谭咏麟与高志森于新加坡拍摄《左麟右李》一场打斗戏时,谭咏麟因太过入戏,误将高志森的右手尾指指甲扯断,痛得高志森大叫救命,要停机包扎伤口。李克勤身上所穿的结婚礼服是当年担任任达华伴郎时买的,之后每次拍结婚场景时就会拿来穿,已穿了不下七八次。