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该剧是小说改编而来,但它的原著名字叫做《爱的潘多拉》,出于销售的考量,就改成了《钻石王老五的艰难爱情》,之后又删掉了前半部分,叫做《艰难爱情》。当邓超还是中央戏剧学院的学生时,田有良对这个班上数一数二的学生非常看好,许诺拍摄作品的话一定首选邓超。在2001年时田有良的中学同学钟墨写了本小说《爱的潘多拉》,拿给田有良看,田有良非常喜欢就买下了版权,打电话告诉邓超,他终于找到一部可以和邓超合作的作品了。不过当时的邓超还很年轻,加上一张娃娃脸。直到2007年时,28岁的邓超演孟皓已基本合适,邓超也从通过观察王中军的过程中找到了“孟皓”的感觉。邓超介绍了制片人李波给老师田有良,于是《艰难爱情》就拍摄成形了。该剧于2007年4月1在大连开拍,2007年6月26日杀青。该片开场和收场的两场大戏均是在最后一天拍摄完成的。该剧的开片,本来的剧本是孟皓在马路边,看到一个女孩子穿着白衣,骑车走过,然后他就“惊为天人”,并没有刮车“贴纸条”的剧情,但剧中表现出来很难。邓超提出了一个想法,他曾经把别人的车刮了,觉得跑了太不好意思了,他就留了一个字条,邓超就建议把他的亲身经历用到剧中,然后剧中开头林雨馨刮了孟皓的车留字条的剧情就产生了。该剧的开场大戏在最后一天才拍摄,剧组花高价租用滑翔机在金石滩进行航拍。此剧以邓超演的富豪孟皓开着跑车在海滨公路飙车开头,为使场面与孟皓的气质相符合,采用航拍达到效果;而最后一场戏是邓超的“监狱戏”,邓超本来要在拍摄监狱戏时剃光头的,但最后只是把头发剪短了一些。