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该片是杨千嬅产后复出的第一部电影,虽然身材已大致恢复至产前,但杨千嬅还是选择了宽松休闲的装扮遮掩身形。《哪一天我们会飞》剧本递给杨千嬅时,还叫做《爱的根源》,黄修平兜兜转转四年才终于等来杨千嬅的出演。饰演少女时期余凤娇的苏丽珊与饰演少年时期彭盛华的游学修在现实中也是一对情侣。导演黄修平是宫崎骏的粉丝,“飞行”这一idea也是受到宫崎骏的启发。男主林海峰其实算是“本色出演”,他小时候梦想当足球员,却最后成为一名设计师,与片中彭盛华的设计师身份颇为相符,所以那些测量裁切设计的戏份,其实非常写实。