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在拍摄该片期间,梁朝伟难以忍受梳着油头的造型。有一次,梁朝伟梳的油头用了三天时间都洗不掉,后来他用了洗碗精才把头给洗干净。原本该片所有角色都由张曼玉和梁朝伟饰演,其中包括男女主角的另一半、房东、路人甲乙,但是这样拍摄困难太大,于是导演王家卫就放弃了。由于片中部分场景是补加的,因此拍摄初期给张曼玉准备的旗袍就不合适了,于是剧组又挑合适的布再做,就这样张曼玉穿的旗袍也愈来愈多,最后超过20套。在吴哥窟的那段戏原本没有张曼玉的戏份,但是张曼玉为了见识一下吴哥窟,仍然跟随剧组去了拍摄地。在拍摄该片期间,王家卫不知道哪一个会是最后一个镜头,后来因时间关系需要终结时,王家卫才将最后一个镜头定在张曼玉独自哭泣的场景。在拍摄《花样年华》初期,张曼玉常常把握不到王家卫的拍摄方取向,于是她就每日向王家卫提问题;而梁朝伟则笑称张曼玉像一个“问题少女”。